Органическая химия (краткий курс для студентов сельскохозяйственного факультета). Воржев В.Ф. - 17 стр.

    4. По свойствам данного вещества можно определить строение его
молекулы, а по строению молекулы предвидеть свойства. Так, если вещество с
эмпирической формулой С2Н6О способно реагировать с натрием с выделением
водорода, то это явно спирт СН3-СН2-ОН, имеющий подвижный атом водород
при ОН-группе. Если вещество не реагирует с натрием, то в нем нет
подвижных атомов водорода, следовательно, это вещество СН3-О-СН3 -
простой эфир.
                                 1.7.1. Изомерия
    В приведенном выше примере в молекуле этилового спирта один атом
водорода связан с углеродом через кислород (полярная ковалентная связь)
поэтому он более подвижен, чем атомы водорода, непосредственно связанные с
углеродом. В молекуле диметилового эфира все атомы водорода одинаково
связаны с атомами углерода (ковалентная связь).
    Для углеводорода пентана С5Н12 возможны три изомера: у первого все
атомы углерода связаны в виде прямой цепи и каждый атом углерода в
середине цепи соединён только с двумя соседними атомами углерода, у второго
изомера средний атом углерода связан одновременно с тремя атомами
углерода, в результате чего цепь разветвляется; у третьего средний атом
углерода одновременно соединен с четырьмя атомами углерода:




    Такой вид изомерии называют структурной изомерией или изомерией
углеродного скелета. С увеличением числа атомов углерода в молекуле
углеводорода число возможных изомеров резко возрастает. Так, у бутана два
изомера, у гексана - пять, у гептана -девять, а удекана (C10H22) число изомеров
равно 75!
    В ряду этиленовых углеводородов возможен еще один вид изомерии,
характерный только для соединений с двойной связью. Если вокруг σ-связи
возможно свободное вращение атомов и атомных группировок, то двойная
связь препятствует такому вращению (в противном случае происходит разрыв
π-связи). Отсутствие свободного вращения вокруг двойной связи и приводит к
возникновению геометрических, или цис-транс-изомеров для тех алкенов, у
которых при каждом из двух атомов углерода, связанных двойной связью,
имеются разные заместители. Геометрическая изомерия является одним из
видов пространственной изомерии.
    Изомеры, у которых заместители расположены по одну сторону двойной
связи, называют цис-изомерами, а по разные стороны - транс-изомерами:


                                      17