Органическая химия (краткий курс для студентов сельскохозяйственного факультета). Воржев В.Ф. - 28 стр.

и водород отщепляются от двух соседних атомов углерода и образуется
этиленовый углеводород, например:
    СН3-СН2-СН2I → СН3-СН=СН2 + HI

                        2.2.2. Химические свойства алкенов
     Для предсказания химических свойств алкенов следует учесть, что π-связь
в них оказывается гораздо менее прочной, чем σ-связь С-С. Кроме того, она
пространственно более доступна для атаки реагентами. Поэтому алкены
гораздо более реакционноспособны, чем алканы. Наиболее характерна для них
реакция присоединения, приводящая к разрыву π-связи с образованием двух
новых σ-связей с участием реагента. Однако алканы способны и к реакции
замещения.
     Можно выделить следующие важнейшие типы реакций алкенов:
     - электрофильное присоединение по двойной связи;
     - окисление, сопровождающееся разрывом кратной связи;
     - каталитическое гидрирование;
     - полимеризация.
     1. Электрофильное присоединение к алкенам. а) Присоединение брома
к алкенам обычно протекает очень легко, и обесцвечивание раствора брома при
его добавлении к органическому соединению является качественной реакцией
на двойную связь углерод-углерод:
     Н2С=СН2+Вr2→ ВrН2С-СН2Вr
     На примере реакции бромирования этилена рассмотрим общий механизм
электрофильного присоединения к алкенам. Ключевой стадией реакции
является перенос двух электронов с π-связи на молекулу брома; приводящий к
образованию связи Вr-С, бромид-аниона и возникновению положительного
заряда на втором sр2-гибридном атоме углерода. Образующийся на первой
стадии реакции карбкатион является высокореакционноспособной частицей и
быстро реагирует с нуклеофилом Вr- с образованием 1,2-дибромэтана:




    б) Присоединение галогеноводородов к алкенам является важным
способом получения галогеналкилов. На первой стадий реакций образуется
карбкатион, к которому затем присоединяется анион галогена:



    В отличие от симметричной молекулы этилена присоединена
галогеноводородов к несимметричным алкенам, например, к пропилену, может
привести к образованию двух изомерных продуктов реакции:


                                     28