Органическая химия (краткий курс для студентов сельскохозяйственного факультета). Воржев В.Ф. - 30 стр.

галогеналкилы, различные полимеры и ряд других важных химических
соединений.
                        2.3. Диеновые углеводороды
    Диеновыми называют углеводороды, содержащие две двойные углерод-
углеродные связи. Их состав может быть выражен общей формулой СnН2n-2.
Названия диеновых углеводородов производят от названий предельных
углеводородов, в которых последняя буква заменяется окончанием -диен.
Цифрами указывается положение двойных связей в цепи. Например (в скобках
даны тривиальные названия):




    По международной номенклатуре название диеновых углеводородов -
алкадиены. Особенности строения и реакционная способность диеновых
углеводородов зависят от взаимного расположения двойных связей. Если
двойные связи удалены друг от Друга (изолированые, или несопряженные), то
свойства таких соединений не отличаются от свойств алкенов. Соединения, в
которых двойные связи располагаются рядом (кумулированные), называют
кумуленами или алленами. Центральный атом углерода в алленах участвует в
образовании сразу двух двойных связей и находится в sp-гибридном состоянии.
Двойные связи лежат во взаимно перпендикулярных плоскостях (рис. 8).
Аллены - высокореакционноспособные соединения.




    Важнейшее значение имеют диены, в которых двойные связи разделены
одной σ-связью, -сопряженные диены. Особенность строения этих соединений
заключается в перераспределении электронной плотности π-орбиталей двух
двойных связей с образованием общего электронного облака (см. рис. 3). Это
явление получило название сопряжения, или мезомерии. Более подробно оно
рассмотрено на стр. 20.
                     2.3.1. Получение диеновых углеводородов
    1) Один из наиболее важных диеновых углеводородов - бутадиен -
получают при пропускании паров этилового спирта над катализатором (способ
Лебедева):
                   2СН3-СН2ОН →СН2=СН-СН=СН2+ Н2+ 2Н2О
                                    30