Составители:
Рубрика:
32
2.4. Алкины (ацетиленовые углеводороды)
Алкины - углеводороды с общей формулой CnH
2n-2
, содержащие тройную
углерод-углеродную связь. Их относят к ряду ацетиленовых углеводородов.
Названия алкинов образуют от названий соответствующих алканов, заменяя
суффикс -ан на -ин: этан - этин, пропан - пропин и т. д.:
Тройная связь образуется двумя атомами углерода в sp-гибридном
состоянии. Три σ-связи в молекуле ацетилена лежат на одной прямой, т.е.
расположены под углом 180°, а две π-связи расположены во взаимно
перпендикулярных плоскостях (рис. 9).
2.4.1. Получение алкинов
В промышленности и в лаборатории ацетилен чаще всего получают из
карбида кальция взаимодействием последнего с водой:
СаС
2
+ 2Н
2
О → Са(ОН)
2
+ С
2
Н
2
В больших же количествах ацетилен получают при крекинге метана или
более сложных углеводородов:
2.4.2. Химические свойства алкинов
Наличие π-связей обусловливает способность алкинов, так же как и
алкенов, вступать в реакции присоединения (электрофильного или
радикального). Однако особенностью тройной связи является ее пониженная по
сравнению с алкенами реакционная способность по отношению к
электрофилам. Причина этого заключается в том, что при переходе от двойной
связи, образованной sp
2
-гибридными атомами углерода, происходит
возрастание s-характера гибридизации, следствием чего является приближение
и более прочное удерживание электронов атомом углерода. По той же причине
sp-гибридный атом углерода способен более эффективно стабилизировать
отрицательный заряд, что объясняет проявление алкинами с концевыми
тройными связями свойств очень слабых кислот.
Таким образом, к важнейшим химическим свойствам ацетиленов можно
отнести:
2.4. Алкины (ацетиленовые углеводороды) Алкины - углеводороды с общей формулой CnH2n-2, содержащие тройную углерод-углеродную связь. Их относят к ряду ацетиленовых углеводородов. Названия алкинов образуют от названий соответствующих алканов, заменяя суффикс -ан на -ин: этан - этин, пропан - пропин и т. д.: Тройная связь образуется двумя атомами углерода в sp-гибридном состоянии. Три σ-связи в молекуле ацетилена лежат на одной прямой, т.е. расположены под углом 180°, а две π-связи расположены во взаимно перпендикулярных плоскостях (рис. 9). 2.4.1. Получение алкинов В промышленности и в лаборатории ацетилен чаще всего получают из карбида кальция взаимодействием последнего с водой: СаС2 + 2Н2О → Са(ОН)2+ С2Н2 В больших же количествах ацетилен получают при крекинге метана или более сложных углеводородов: 2.4.2. Химические свойства алкинов Наличие π-связей обусловливает способность алкинов, так же как и алкенов, вступать в реакции присоединения (электрофильного или радикального). Однако особенностью тройной связи является ее пониженная по сравнению с алкенами реакционная способность по отношению к электрофилам. Причина этого заключается в том, что при переходе от двойной связи, образованной sp2-гибридными атомами углерода, происходит возрастание s-характера гибридизации, следствием чего является приближение и более прочное удерживание электронов атомом углерода. По той же причине sp-гибридный атом углерода способен более эффективно стабилизировать отрицательный заряд, что объясняет проявление алкинами с концевыми тройными связями свойств очень слабых кислот. Таким образом, к важнейшим химическим свойствам ацетиленов можно отнести: 32
Страницы
- « первая
- ‹ предыдущая
- …
- 30
- 31
- 32
- 33
- 34
- …
- следующая ›
- последняя »