Органическая химия (краткий курс для студентов сельскохозяйственного факультета). Воржев В.Ф. - 32 стр.

                  2.4. Алкины (ацетиленовые углеводороды)
    Алкины - углеводороды с общей формулой CnH2n-2, содержащие тройную
углерод-углеродную связь. Их относят к ряду ацетиленовых углеводородов.
Названия алкинов образуют от названий соответствующих алканов, заменяя
суффикс -ан на -ин: этан - этин, пропан - пропин и т. д.:



    Тройная связь образуется двумя атомами углерода в sp-гибридном
состоянии. Три σ-связи в молекуле ацетилена лежат на одной прямой, т.е.
расположены под углом 180°, а две π-связи расположены во взаимно
перпендикулярных плоскостях (рис. 9).




                           2.4.1. Получение алкинов
    В промышленности и в лаборатории ацетилен чаще всего получают из
карбида кальция взаимодействием последнего с водой:
                        СаС2 + 2Н2О → Са(ОН)2+ С2Н2
    В больших же количествах ацетилен получают при крекинге метана или
более сложных углеводородов:


                      2.4.2. Химические свойства алкинов
     Наличие π-связей обусловливает способность алкинов, так же как и
алкенов, вступать в реакции присоединения (электрофильного или
радикального). Однако особенностью тройной связи является ее пониженная по
сравнению с алкенами реакционная способность по отношению к
электрофилам. Причина этого заключается в том, что при переходе от двойной
связи, образованной sp2-гибридными атомами углерода, происходит
возрастание s-характера гибридизации, следствием чего является приближение
и более прочное удерживание электронов атомом углерода. По той же причине
sp-гибридный атом углерода способен более эффективно стабилизировать
отрицательный заряд, что объясняет проявление алкинами с концевыми
тройными связями свойств очень слабых кислот.
     Таким образом, к важнейшим химическим свойствам ацетиленов можно
отнести:
                                    32