Органическая химия (краткий курс для студентов сельскохозяйственного факультета). Воржев В.Ф. - 31 стр.

    2)     Наиболее перспективным промышленным способом получения
бутадиена является каталитическое дегидрирование бутана, содержащегося в
газах нефтепереработки и в попутных газах:
                  СН3-СН2-СН2-СН3 → СН2=СН-СН=СН2 + 2Н2
    3) Каталитическим дегидрированием изопентана (2-метилбутана)
получают изопрен:




              2.3.2. Химические свойства диеновых углеводородов
    Сопряженные диены вступают в реакции, наиболее характерные для
алкенов: электрофильное присоединение, полимеризация, окисление.
Характерным свойством реакций присоединения является возможность
образования продуктов не только 1,2-присоединения по месту двойной связи,
как в обычных алкенах, но и 1,4-присоединения (вопреки правилу
Марковникова) вследствие эффекта сопряжения:




    На первой стадии происходит электрофильное присоединение брома
образованием карбкатиона и иона Вr. Атака брома направляется
исключительно на первый атом углерода, так как в этом случае образуется
наиболее стабильные карбкатиона. Стабилизация карбкатиона достигается за
счет положительного мезомерного эффекта винильной группы. Рассмотрение
соответствующих мезомерных форм показывает, что делокализация
положительного заряда происходит между вторым и четвертым атомами
углерода

    Катионы такого типа получили название аллильных. Поэтому
присоединение бромид-аниона может происходить как ко второму, так и к
четвертому атому углерода (продукты 1,2- и 1,4-присоединения
соответственно). Изучение реакций брома с бутадиеном-1,3 показало, что ее
вторая стадия обратима, т.е. 1,2-дибромид может в условиях реакции
изомеризоваться в 1,4-дибромид и наоборот. Однако при повышенных
температурах или при длительном проведении реакции устанавливается
равновесие и основным продуктом является более стабильный 1,4-изомер.
    Другой важнейшей реакцией сопряженных диенов является реакция
полимеризации. Эта реакция в целом определила область практического
использования сопряженных диенов. Она позволяет получать ряд важнейших
полимерных продуктов, обладающих пластическими свойствами -
синтетически) каучуков (см. раздел 3.6).

                                   31