Органическая химия (краткий курс для студентов сельскохозяйственного факультета). Воржев В.Ф. - 29 стр.

UptoLike

Составители: 

29
Строение преобладающего изомера может быть предсказано на основании
правила Марковникова: в случае присоединения галогеноводородов к
несимметричным алкенам атом водорода будет присоединяться к наиболее
гидрогенизированному атому углерода. Поэтому при присоединении
бромистого водорода к пропилену основным продуктом будет 2-бромпропан, а
не 1 –бромпропан.
Поскольку реакция присоединения бромистого водорода к пропилену
протекает необратимо, основным продуктом реакции является 2-бромпропан.
в) Присоединение воды к алкенам (получение спиртов). Концентрация
протонов, имеющихся в воде, недостаточна для осуществления реакции
электрофильного присоединения. Поэтому реакцию гидратации проводят в
присутствии кислот, обычно серной:
СН
2
Н
2
+ Н
2
О → СН
3
-СН
2
ОН
этиловый спирт
(этанол)
2. Окисление алкенов - это еще одна важная реакция, приводящая
присоединению по двойной связи. Алкены легко реагируют с раствором
перманганата калия, образуя диолы. Так, при окислении этилена образуется
этиленгликоль - простейший представитель этого класса соединений:
Обесцвечивание водного раствора КМnО
4
наряду с бромированием
является качественной реакцией на двойную связь углерод-углерод.
3. Каталитическое гидрирование алкенов. Эта реакция протекает в
присутствии металлов:
Роль катализатора заключается в активации π-связи за счет
комплексообразования с металлом, в активации реагента и в обеспечении
наиболее выгодной взаимной ориентации алкена и реагента.
4. Полимеризация алкенов - особый тип реакций, заключающийся в
соединении за счет разрыва двойной связи (π-связи) большого числа молекул
алкена:
Реакция полимеризации подробно рассмотрена в разделе 3, посвященном
высокомолекулярным соединениям.
2.2.3. Применение алкенов
Алкены очень широко используются в органическом синтезе. Применение
их основано на их химических свойствах. Из них получают спирты,
     Строение преобладающего изомера может быть предсказано на основании
правила Марковникова: в случае присоединения галогеноводородов к
несимметричным алкенам атом водорода будет присоединяться к наиболее
гидрогенизированному атому углерода. Поэтому при присоединении
бромистого водорода к пропилену основным продуктом будет 2-бромпропан, а
не 1 –бромпропан.
     Поскольку реакция присоединения бромистого водорода к пропилену
протекает необратимо, основным продуктом реакции является 2-бромпропан.
     в) Присоединение воды к алкенам (получение спиртов). Концентрация
протонов, имеющихся в воде, недостаточна для осуществления реакции
электрофильного присоединения. Поэтому реакцию гидратации проводят в
присутствии кислот, обычно серной:
     СН2=СН2 + Н2О → СН3-СН2ОН
                    этиловый спирт
                         (этанол)
    2. Окисление алкенов - это еще одна важная реакция, приводящая
присоединению по двойной связи. Алкены легко реагируют с раствором
перманганата калия, образуя диолы. Так, при окислении этилена образуется
этиленгликоль - простейший представитель этого класса соединений:


    Обесцвечивание водного раствора КМnО4 наряду с бромированием
является качественной реакцией на двойную связь углерод-углерод.
    3. Каталитическое гидрирование алкенов. Эта реакция протекает в
присутствии металлов:


    Роль катализатора заключается в активации π-связи за счет
комплексообразования с металлом, в активации реагента и в обеспечении
наиболее выгодной взаимной ориентации алкена и реагента.
    4. Полимеризация алкенов - особый тип реакций, заключающийся в
соединении за счет разрыва двойной связи (π-связи) большого числа молекул
алкена:


    Реакция полимеризации подробно рассмотрена в разделе 3, посвященном
высокомолекулярным соединениям.
                         2.2.3. Применение алкенов
    Алкены очень широко используются в органическом синтезе. Применение
их основано на их химических свойствах. Из них получают спирты,


                                     29