Органическая химия (краткий курс для студентов сельскохозяйственного факультета). Воржев В.Ф. - 33 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ЕГУ им. Бунина | Елец

Составители: 

Рубрика: 

33
- реакции электрофильного присоединения к кратной связи,
- реакции ди-, три- и полимеризации,
- реакции, в которых ацетилены проявляют свойства слабых кислот.
1. Электрофильное присоединение к алкинам. а) Присоединение
галогенов например брома, к ацетилену приводит к образованию
дибромэтилена, который, свою очередь, может реагировать с избытком брома с
образованием тетрабромэтана:
Бромная вода при этом обесцвечивается. Обесцвечивание бромной воды
служит качественной реакцией на ацетилен, как и на все непредельные
углеводороды.
б) Присоединение одной молекулы галогеноводорода к алкину
(непосредственно или в присутствии катализатора - Cu
2
CI
2
, HgCI
2
и др.)
приводит к моногалогенопроизводному алкену, присоединение второй
молекулы галогеноводорода идет по правилу Марковникова и приводит к
образованию дигалогенопроизводного алкана, у которого оба атома галогена
находятся при одном атоме углерода:
Присоединение галогеноводородов к гомологам ацетилена также идет по
правилу Марковникова.
в) Присоединение воды к ацетилену катализируется солями ртути (II)
Сначала образуется неустойчивый виниловый спирт, легко изомеризующийся в
конечный продукт - уксусный альдегид:
г) Присоединение водорода происходит при нагревании в присутствии
никелевого катализатора. Реакция протекает в две стадии: сначала образуется
этилен, затем - этан:
д) Ацетилен очень чувствителен к окислителям. При пропускании через
раствор перманганата калия он легко окисляется, а раствор обесцвечивается:
Обесцвечивание перманганата калия также может быть использовано как
качественная реакция на тройную связь.
2. Полимеризация алкинов. Полимеризация алкинов осуществляется в
присутствии катализаторов на основе переходных металлов. При этом в
зависимости от подбора металла удается регулировать степень полимеризации
и получать димер - винилацетилен, тример - бензол, циклический тетрамер: 
    - реакции электрофильного присоединения к кратной связи,
    - реакции ди-, три- и полимеризации,
    - реакции, в которых ацетилены проявляют свойства слабых кислот.
    1. Электрофильное присоединение к алкинам. а) Присоединение
галогенов например брома, к ацетилену приводит к образованию
дибромэтилена, который, свою очередь, может реагировать с избытком брома с
образованием тетрабромэтана:

    Бромная вода при этом обесцвечивается. Обесцвечивание бромной воды
служит качественной реакцией на ацетилен, как и на все непредельные
углеводороды.
    б)      Присоединение одной молекулы галогеноводорода к алкину
(непосредственно или в присутствии катализатора - Cu2CI2, HgCI2 и др.)
приводит к моногалогенопроизводному алкену, присоединение второй
молекулы галогеноводорода идет по правилу Марковникова и приводит к
образованию дигалогенопроизводного алкана, у которого оба атома галогена
находятся при одном атоме углерода:


    Присоединение галогеноводородов к гомологам ацетилена также идет по
правилу Марковникова.
    в) Присоединение воды к ацетилену катализируется солями ртути (II)
Сначала образуется неустойчивый виниловый спирт, легко изомеризующийся в
конечный продукт - уксусный альдегид:



    г) Присоединение водорода происходит при нагревании в присутствии
никелевого катализатора. Реакция протекает в две стадии: сначала образуется
этилен, затем - этан:



    д) Ацетилен очень чувствителен к окислителям. При пропускании через
раствор перманганата калия он легко окисляется, а раствор обесцвечивается:


    Обесцвечивание перманганата калия также может быть использовано как
качественная реакция на тройную связь.
    2. Полимеризация алкинов. Полимеризация алкинов осуществляется в
присутствии катализаторов на основе переходных металлов. При этом в
зависимости от подбора металла удается регулировать степень полимеризации
и получать димер - винилацетилен, тример - бензол, циклический тетрамер:


                                    33

Страницы