Органическая химия (краткий курс для студентов сельскохозяйственного факультета). Воржев В.Ф. - 47 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ЕГУ им. Бунина | Елец

Составители: 

Рубрика: 

47
Оксипроизводные толуола (метилфенолы, или метилоксибензолы) называются
о-, м- и п- крезолами. Оксипроизводные ксилолов называются ксиленолами:
о-, м- или п-, в соответствии со строением ксилола, из которого они могут быть
произведены заменой атома водорода в ядре на гидроксил:
Фенолы с одной гидроксильнои группой называются одноатомными, с
двумя - двухатомными, с тремя - трехатомными.
При построении названия фенолов принято нумеровать атомы углерода в
бензольном кольце, начиная с атома углерода, связанного с гидроксильной
группой. Например, по систематической (международной) номенклатуре –
м-ксиленол, формула которого приведена выше, называется 3,5-диметилфенол.
Фенолы с одной гидроксильной группой называются одноатомными, с
двумя двухатомными, с тремя - трехатомными.
Фенол - бесцветное кристаллическое вещество. При хранении он
окисляется кислородом воздуха, приобретая розовую окраску.
2.8.1. Получение фенолов
1. Фенол и его гомологи образуются при сухой перегонке дерева и в
большем количестве - при сухой перегонке каменного угля. Их извлекают из
каменноугольной смолы едкими щелочами, осаждают из щелочных растворов
углекислотой или серной кислотой и разделяют дробной перегонкой.
2. Из синтетических способов получения фенолов следует отметить
сплавление солей сульфокислоты с щелочами:
С
6
Н
5
- SО
3
Na + NaOH→С
6
Н
5
ОН + Na
2
SО
3
3. Фенолы можно получить по Ульману действием едких щелочей на
ароматические галогенопрозводные соединения в присутствии тонкого
порошка меди
C
6
H
5
-Br + NaOH→С
6
Н
5
ОН + NaBr
4. Фенолы образуются при нагревании ароматических оксикислот.
Например:
НО-С
6
Н
4
-СООН→ С
6
Н
5
ОН+СО
2
2.8.2. Химические свойства фенолов
По химическим свойствам фенолы отличаются от спиртов. Это отличие
вызвано взаимным влиянием в молекуле фенола гидроксильной группы и
бензольного ядра, называемого фенилом С
6
Н
5
-.
Сущность этого явления сводится к тому, что р-электронная система
бензольного ядра частично оттягивает неподеленные электронные пары атома
кислорода гидроксильной группы, в результате чего уменьшается электронная
плотность у атома кислорода 
Оксипроизводные толуола (метилфенолы, или метилоксибензолы) называются
о-, м- и п- крезолами. Оксипроизводные ксилолов называются ксиленолами:
о-, м- или п-, в соответствии со строением ксилола, из которого они могут быть
произведены заменой атома водорода в ядре на гидроксил:




    Фенолы с одной гидроксильнои группой называются одноатомными, с
двумя - двухатомными, с тремя - трехатомными.
    При построении названия фенолов принято нумеровать атомы углерода в
бензольном кольце, начиная с атома углерода, связанного с гидроксильной
группой. Например, по систематической (международной) номенклатуре –
м-ксиленол, формула которого приведена выше, называется 3,5-диметилфенол.
    Фенолы с одной гидроксильной группой называются одноатомными, с
двумя двухатомными, с тремя - трехатомными.
    Фенол - бесцветное кристаллическое вещество. При хранении он
окисляется кислородом воздуха, приобретая розовую окраску.
                            2.8.1. Получение фенолов
    1. Фенол и его гомологи образуются при сухой перегонке дерева и в
большем количестве - при сухой перегонке каменного угля. Их извлекают из
каменноугольной смолы едкими щелочами, осаждают из щелочных растворов
углекислотой или серной кислотой и разделяют дробной перегонкой.
    2. Из синтетических способов получения фенолов следует отметить
сплавление солей сульфокислоты с щелочами:
                     С6Н5- SО3Na + NaOH→С6Н5ОН + Na2SО3
    3. Фенолы можно получить по Ульману действием едких щелочей на
ароматические галогенопрозводные соединения в присутствии тонкого
порошка меди
                        C6H5-Br + NaOH→С6Н5ОН + NaBr
    4. Фенолы образуются при нагревании ароматических оксикислот.
Например:
                         НО-С6Н4-СООН→ С6Н5ОН+СО2
                      2.8.2. Химические свойства фенолов
    По химическим свойствам фенолы отличаются от спиртов. Это отличие
вызвано взаимным влиянием в молекуле фенола гидроксильной группы и
бензольного ядра, называемого фенилом С6Н5-.
    Сущность этого явления сводится к тому, что р-электронная система
бензольного ядра частично оттягивает неподеленные электронные пары атома
кислорода гидроксильной группы, в результате чего уменьшается электронная
плотность у атома кислорода


                                      47

Страницы