Органическая химия (краткий курс для студентов сельскохозяйственного факультета). Воржев В.Ф. - 48 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ЕГУ им. Бунина | Елец

Составители: 

Рубрика: 

48
Это в свою очередь вызывает дополнительное смещение электронной
плотности связи О-Н от водорода к кислороду. При этом водород приобретает
кислотные свойства, становится подвижным и реакционноспособным. Таким
образом, под действием фенола связь атома водорода с кислородом в
гидроксильной группе ослабевает, что приводит к частичному отщеплению
ионов водорода.
1) Фенол проявляет свойства слабой кислоты (слабее угольной). Поэтому
он легко взаимодействует не только с металлическими натрием и калием, но и с
едкими щелочами, образуя феноляты, устойчивые в водных растворах:
2С
6
Н
5
ОН + 2Na→2C
6
H
5
ONa + Н
2
фенолят натрия
С
6
Н
5
ОН + NaOH→C
6
H
5
ONa + Н
2
О
Поскольку кислотные свойства фенола выражены очень слабо, то
феноляты (соли фенола) легко разлагаются минеральными кислотами, в том
числе и угольной:
C
6
H
5
ONa + СО
2
+ Н
2
О → С
6
Н
5
ОН + NaHCО
3
2) При нагревании фенола с цинковой пылью происходит восстановление
гидроксильной группы и образуется углеводород:
3) Благодаря эффекту сопряжения гидроксильная группа сообщает
водородным атомам бензольного ядра способность необыкновенно легко
замещаться на галоген, нитрогруппу или сульфогруппу; по этой же причине
фенолы легко вступают в реакции конденсации.
Так, фенол без нагревания и без катализатора энергично взаимодействует с
бромом и азотной кислотой, образуя трехзамещенные производные (в
положениях 2, 4 и 6):
2,4,6-тринитрофенол 
    Это в свою очередь вызывает дополнительное смещение электронной
плотности связи О-Н от водорода к кислороду. При этом водород приобретает
кислотные свойства, становится подвижным и реакционноспособным. Таким
образом, под действием фенола связь атома водорода с кислородом в
гидроксильной группе ослабевает, что приводит к частичному отщеплению
ионов водорода.
    1) Фенол проявляет свойства слабой кислоты (слабее угольной). Поэтому
он легко взаимодействует не только с металлическими натрием и калием, но и с
едкими щелочами, образуя феноляты, устойчивые в водных растворах:
                        2С6Н5ОН + 2Na→2C6H5ONa + Н2
                                                фенолят натрия
                      С6Н5ОН + NaOH→C6H5ONa + Н2О
    Поскольку кислотные свойства фенола выражены очень слабо, то
феноляты (соли фенола) легко разлагаются минеральными кислотами, в том
числе и угольной:
                  C6H5ONa + СО2 + Н2О → С6Н5ОН + NaHCО3
    2) При нагревании фенола с цинковой пылью происходит восстановление
гидроксильной группы и образуется углеводород:

    3)   Благодаря эффекту сопряжения гидроксильная группа сообщает
водородным атомам бензольного ядра способность необыкновенно легко
замещаться на галоген, нитрогруппу или сульфогруппу; по этой же причине
фенолы легко вступают в реакции конденсации.
    Так, фенол без нагревания и без катализатора энергично взаимодействует с
бромом и азотной кислотой, образуя трехзамещенные производные (в
положениях 2, 4 и 6):




                     2,4,6-тринитрофенол

                                           48

Страницы