Органическая химия (краткий курс для студентов сельскохозяйственного факультета). Воржев В.Ф. - 50 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ЕГУ им. Бунина | Елец

Составители: 

Рубрика: 

50
Согласно международной номенклатуре простые эфиры называют,
прибавляя к названию старшего радикала в качестве префикса название
алкоксигруппы (R-О-), а для эфиров фенолов - арилоксигруппы (Аr-О-):
CH
3
-O-C
3
H
7
C
2
H
5
-O-C
2
H
5
С
3
Н
7
-O-С
6
Н
5
метоксипропан этоксиэтан феноксипропан
(метилпропиловый эфир) (диэтиловый эфир) (фенилпропиловый эфир)
2.9.1. Получение простых эфиров
1. Классическим способом получения простых эфиров является действие
на спирты серной кислоты. При этом, например, из этилового спирта сначала
образуется этилсерная кислота:
которая при нагревании с избытком спирта образует простой эфир, причем
выделяется молекула серной кислоты:
Таким образом, серная кислота в конце процесса оказывается
неизмененной и может снова вступить в реакцию со спиртом, т.е. она играет
роль катализатора (см. юниту 2).
2. Второй способ получения простых эфиров состоит в действии
галогеналкилов на алкоголяты. И в этом случае можно получать как
симметричные простые эфиры, так и смешанные:
C
2
H
5
ONa + С
2
Н
5
I→ С
2
Н
5
-О-С
2
Н
5
+ NaI
C
2
H
5
ONa + CH
3
I → С
2
Н
5
-О-СН
3
+ NaI
2.9.2. Химические свойства простых эфиров
Простые эфиры - нейтральные вещества. Они довольно трудно вступают в
реакции. Так, атомы водорода в них не могут замещаться на металл, но
довольно легко замещаются на атомы хлора.
1. Йодистоводородная кислота может реагировать с простым эфиром,
превращая его в спирт и йодистый алкил:
СН
3
-О-С
2
Н
5
+ HI→ CH
3
I + С
2
Н
5
ОН
2. Простые эфиры при стоянии медленно окисляются кислородом воздуха.
При этом образуются гидроперекиси эфиров:
Эти вещества чрезвычайно взрывчаты и являются причиной сильных
взрывов в лабораториях.
3. Натрий при низких температурах не действует на простые эфиры. При
более высоких температурах последние расщепляются по уравнению:
R-OR + 2Na→R-ONa + R-Na
Еще легче реагирует калий и особенно легко - литий. 
    Согласно международной номенклатуре простые эфиры называют,
прибавляя к названию старшего радикала в качестве префикса название
алкоксигруппы (R-О-), а для эфиров фенолов - арилоксигруппы (Аr-О-):
    CH3-O-C3H7                C2H5-O-C2H5              С3Н7-O-С6Н5
    метоксипропан            этоксиэтан            феноксипропан
    (метилпропиловый эфир)   (диэтиловый эфир)   (фенилпропиловый эфир)
                        2.9.1. Получение простых эфиров
    1. Классическим способом получения простых эфиров является действие
на спирты серной кислоты. При этом, например, из этилового спирта сначала
образуется этилсерная кислота:


которая при нагревании с избытком спирта образует простой эфир, причем
выделяется молекула серной кислоты:


    Таким образом, серная кислота в конце процесса оказывается
неизмененной и может снова вступить в реакцию со спиртом, т.е. она играет
роль катализатора (см. юниту 2).
    2. Второй способ получения простых эфиров состоит в действии
галогеналкилов на алкоголяты. И в этом случае можно получать как
симметричные простые эфиры, так и смешанные:
                       C2H5ONa + С2Н5I→ С2Н5-О-С2Н5 + NaI
                        C2H5ONa + CH3I → С2Н5-О-СН3 + NaI
                   2.9.2. Химические свойства простых эфиров
    Простые эфиры - нейтральные вещества. Они довольно трудно вступают в
реакции. Так, атомы водорода в них не могут замещаться на металл, но
довольно легко замещаются на атомы хлора.
    1. Йодистоводородная кислота может реагировать с простым эфиром,
превращая его в спирт и йодистый алкил:
                          СН3-О-С2Н5 + HI→ CH3I + С2Н5ОН
    2. Простые эфиры при стоянии медленно окисляются кислородом воздуха.
При этом образуются гидроперекиси эфиров:


    Эти вещества чрезвычайно взрывчаты и являются причиной сильных
взрывов в лабораториях.
    3. Натрий при низких температурах не действует на простые эфиры. При
более высоких температурах последние расщепляются по уравнению:
                          R-OR + 2Na→R-ONa + R-Na
    Еще легче реагирует калий и особенно легко - литий.




                                      50

Страницы