Органическая химия (краткий курс для студентов сельскохозяйственного факультета). Воржев В.Ф. - 45 стр.

в 15-20 раз). Тем не менее именно водородной связью обусловлена ассоциация
молекул.
     Образованием водородных связей между молекулами спирта и воды
объясняется их хорошая растворимость в воде. Между тем водородные связи
непрочные и при испарении спиртов легко разрушаются. Химические свойства
спиртов обусловлены наличием в их молекулах двух полярных ковалентных
связей: С-О и О-Н. Спирты вступают в реакцию с разрывом одной из этих
связей. Так как обе связи полярны, то их разрыв происходит по ионному
механизму с образованием органических анионов или катионов:

    Диссоциация спиртов на ионы происходит в незначительной степени,
поэтому спирты дают нейтральную реакцию - в их присутствии не изменяется
окраска лакмуса или фенолфталеина.
     В спиртах электронная пара, связывающая атом кислорода с атомом
водорода, смещена к атому кислорода как к более электроотрицательному
атому:

    Этот атом водорода отличается от остальных атомов водорода в молекуле
спирта: его связь с атомом кислорода менее прочная по сравнению со связью С-
Н. Поэтому можно предполагать, что водород гидроксильной группы может
легко замещаться щелочным металлом, проявляя слабые кислотные свойства.
    1. Спирты энергично взаимодействуют с металлическим натрием или
калием с выделением водорода и образованием так называемых алкоголятов:


     Алкоголяты - вещества непрочные и водой разлагаются на спирт и щелочь
                       C2H5ONa + Н2О ↔С2Н5ОН + NaOH
     2. Со щелочами одноатомные спирты обратимо взаимодействуют:
                        С2Н5ОН + NaOH↔C2H5ONa + Н2О
     При этом равновесие сильно смещено влево. Однако при определенных
условиях его можно сместить в сторону алкоголята.
     Кислотность спиртов падает в ряду: метанол > первичные > вторичные >
третичные спирты, что объясняется дестабилизацией аниона алкоголята за счет
+/- эффекта алкильной группы. Например, кислотность метанола соизмерима с
кислотностью воды, поэтому при взаимодействии метанола с гидроксидом
натрия устанавливается равновесие между спиртом и алкоголятом:
                        СН3ОН + NaOH↔CH3ONa + Н2О
     Однако уже в случае трет-бутилового спирта равновесие полностью
сдвинуто влево.
       3. Спирты сравнительно легко окисляются такими окислителями, как
КМnО4, К2Сr2О7, кислородом воздуха в присутствии катализаторов (Pt, Сu).
При этом сказывается влияние гидроксильной группы, а именно: кислород
присоединяется к атому углерода, связанному с группой ОН

                                     45