Органическая химия и основы биохимии. Часть 1. Абакумова Н.А - 11 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТГТУ | Тамбов

Составители: 

Рубрика: 

б) если атомы, связанные с sp
2
-центром, одинаковы, то надо учитывать старшинство связанных с ними заместителей:
СН
3
< С
2
Н
5
< (СН
3
)
2
СН.
Когда при одинаковых атомах имеется разное число заместителей, старшим заместителем является атом с большим
числом заместителей:
(СН
3
)
3
≡С– > (СН
3
)
2
СН– > СН
3
–СН
2
–(3С>2С>1С);
(RO)
3
C– > (RO)
2
CH– > ROCH
2
–(3O>2O>1O);
в) атомы, связанные двойной или тройной связью, принимают за два или три атома, поэтому
НС=О > –СН
2
ОН, С
6
Н
5
– > (СН
3
)
2
СН–, –С≡N > (CH
3
)
2
N–;
г) в случае изотопного замещения старшим является атом с большим массовым числом (D > Н).
Если a старше b, а c старше d, то конфигурацию соединения, где a и c находятся в цис-положении, считают цис- и
обозначают буквой Z (zusammen – вместе):
цис-Z
Если a и c (старшие заместители) находятся в транс-положении, то конфигурацию соединения относят к транс- и
обозначают буквой Е (entgegen – напротив):
транс-E
Для молекул, содержащих не одну, а две или более двойных связей в сопряжённом или изолированном положениях,
число возможных геометрических изомеров возрастает. Так, для сопряжённого диена типа RCH=CH–CH=CHR′ возможны
четыре геометрических изомера:
транс-транс (Е-Е) цис-транс (Z-E)
транс-цис (Е-Z) цис-цис (Z-Z)
Аллены, или кумулены (с кумулированными двойными связями СН
2
=С=СН
2
, СН
2
=С=СН–СН
3
и т.д.), не обладают
геометрической изомерией типа цис-транс (Z-Е), так как заместители при двойных связях в алленах лежат в разных
плоскостях:
Кумулены (аллены) с нечётным числом двойных связей способны к цис-транс-изомерии, так как их концевые
заместители находятся в одной плоскости:
Геометрическая изомерия характерна и для соединений со связями С=N и N=N. Для таких изомеров используют
обозначения син- и анти-:
син-изомеры анти-изомеры
.
.
;
;
;
;
;
.

Страницы