Органическая химия и основы биохимии. Часть 1. Абакумова Н.А - 12 стр.

UptoLike

Составители:

Рубрика:

Цис-транс-изомерия существует в циклических насыщенных соединениях, где кольцо играет роль жёсткой двойной

связи.

В кольцевых системах геометрической изомерии часто сопутствует оптическая изомерия, а в случае неплоских колец

возникает возможность конформационной изомерии.

Для двухзамещённых циклопропанов цис-изомерами называют соединения, у которых оба заместителя расположены по одну

сторону плоскости кольца, а транс-изомерами – соединения с заместителями по разные стороны кольца:

цис-изомер (мезо-форма) транс-изомер (оптические антиподы)

цис-изомер транс-изомер

(оптические антиподы) (оптические антиподы)

В случае одинаковых заместителей только транс-изомер может быть расщеплён на оптические антиподы. Если

заместители разные, то и цис- и транс-изомеры разделяются на оптические антиподы.

Для четырёхчленных циклов число возможных цис-транс-изомеров возрастает, так как здесь имеются изомеры

положения.

1,2-дизамещённые циклобутаны, содержащие одинаковые заместители, образуют цис-изомеры, не делящиеся на

оптические антиподы, и транс-изомеры, разделяющиеся на оптические активные изомеры.

транс-изомер транс-изомер

цис-изомер транс-изомер

(оптические антиподы)

;