Органическая химия и основы биохимии. Часть 1. Абакумова Н.А - 10 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТГТУ | Тамбов

Составители: 

Рубрика: 

и
1,3-циклогексадиен 1,4-циклогексадиен
2.4. ГЕОМЕТРИЧЕСКАЯ ИЗОМЕРИЯ
Возникает у соединений с двойными связями (sp
2
–гибридизация) или у насыщенных циклических соединений (sp
3
–
гибридизация), т.е. в тех случаях, когда вращение вокруг связей отсутствует или заторможено. Условием появления
геометрической изомерии является неравнозначность заместителей при двойной связи RR′C=CR″R″′. Для моноолефинов
(cоединения с одной двойной связью) геометрическая изомерия возможна в следующих случаях:
1. При двойной связи имеется по меньшей мере два одинаковых заместителя:
цис-изомер транс-изомер
цис-изомер транс-изомер
Изомер, у которого одинаковые заместители находятся по одну сторону двойной связи (сближены), называется
цисизомером
; изомер, у которого одинаковые заместители расположены по обе стороны двойной связи (удалены),
называется
транс-изомером
.
2. Все заместители при двойной связи различны:
За цис-изомер условно принимают тот изомер, у которого по одну сторону двойной связи находятся менее объёмистые
или более близкие по составу заместители:
цис-изомеры транс-изомеры
В более сложных случаях одну из форм произвольно принимают за цис-форму, указывая, что один из заместителей
находится в цис-положении по отношению к другому конкретному заместителю, а вторую изомерную форму принимают за
транс-форму:
(СН
3
)
2
N находится в цис-положении относительно СN
(СН
3
)
2
N находится в транс-положении относительно СN
Для отнесения олефина типа abC=Ccd к цис- или транс-изомеру сначала определяют старшинство заместителей по
следующим правилам (номенклатура IUРАС):
а) заместитель тем старше, чем больше атомный номер атома непосредственно связанного с sp
2
-центром. Старшинство
возрастает в ряду:
Н < С < N < O < F < P < S < Cl < Br и т.п.;
.
;
;
;
;
.
;
;
;
.
;
.
.

Страницы