Органическая химия и основы биохимии. Часть 1. Абакумова Н.А - 16 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТГТУ | Тамбов

Составители: 

Рубрика: 

2.6. ОПТИЧЕСКАЯ ИЗОМЕРИЯ
Хиральность
– это свойство объекта не совмещаться со своим зеркальным изображением. Простейший
математический объект, отвечающий этому определению, называется
хироном
.
Например, на плоскости хироном является косоугольный треугольник, который не совмещается со своим зеркальным
изображением при скольжении:
В пространстве хироном является неправильный тетраэдр, не совмещающийся со своим зеркальным изображением при
перемещении и вращении:
Оптическая изомерия, или
энантиомерия
– это форма изомерии (стереоизомерия), при которой вещества имеют
одинаковую структурную формулу, но отличаются пространственным расположением функциональных групп.
Оптическая изомерия обусловлена свойством трёхмерной структуры не совпадать со своим зеркальным изображением.
Эти структуры являются
хиральными
и характеризуются отсутствием плоскости симметрии относительно трёхмерной
структуры.
Основными операциями симметрии, с точки зрения проблемы хиральности, являются следующие:
а) вращение вокруг оси С:
б) отражение в зеркальной плоскости Р:
в) инверсия относительно точки i:
г) вращение вокруг оси С с последующим отражением в зеркальной плоскости, перпендикулярной этой оси
(альтернантная ось симметрии):
Элементы симметрии включают ось симметрии, плоскость симметрии, центр симметрии, альтернантную ось симметрии
(если после поворота вокруг этой оси и отражения в плоскости, перпендикулярной этой оси, молекула совмещается со своим
изображением).
Причинами появления оптической изомерии являются:
1) наличие в молекуле хирального центра (чаще всего асимметрично замещённого атома и атомов);
2) асимметричное замещение вокруг хиральной оси;
3) асимметричное расположение атомов или групп по обе стороны определенной плоскости.

Страницы