ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
Асимметрично замещённый атом углерода
– это атом углерода, обладающий четырьмя различными ковалентно-
связанными заместителями. Такая структура имеет два несовмещаемых изомера (
энантиомера
), которые относятся друг к
другу как предмет к своему зеркальному изображению (Тейлор).
Хиральные соединения, включающие хиральные центры
– это соединения, имеющие ось симметрии первого порядка С
1
(для совмещения с первоначальным изображением молекулу надо повернуть вокруг оси на 360°), т.е. соединения, у которых
хиральным центром является атом углерода с четырьмя различными заместителями:
Эти два изомера (энантиомера), являющиеся зеркальным изображением друг друга, обладают одинаковыми
физическими свойствами и различаются направлением вращения плоскости поляризованного света.
Поляризованный свет
– электромагнитное излучение, состоящее из переменных электрического и магнитного полей,
перпендикулярных друг другу и к направлению распространения светового луча:
магнитное поле
направление распространения
светового луча
электрическое поле
Обычный свет состоит из множества лучей, которые имеют случайную относительную ориентацию электрического
вектора. В плоскополяризованном свете (просто «поляризованном свете») электрические поля всех лучей выстроены
параллельно, магнитные поля колеблются в перпендикулярной плоскости. Луч света становится поляризованным, если он
проходит через специальную призму, сделанную из исландского шпата (призма Николя).
Плоскость А, перпендикулярная плоскости колебаний, называется плоскостью поляризации:
1 – обыкновенный свет
2 – призма Николя
3 – поляризованный свет
А – плоскость поляризации
Поляризованный свет индифферентен к растворам веществ, структура которых имеет какую-
либо симметрию, устраняющую энантиомерию молекулы. Но при прохождении поляризованного
света через раствор оптического изомера хирального соединения плоскость поляризации света
поворачивается либо по часовой, либо против часовой стрелки.
Изомер, вращающий плоскость поляризации света по часовой стрелке (наблюдатель находится лицом к источнику
света), называется
правовращающим
; изомер, вращающий плоскость поляризации света против часовой стрелки, называется
левовращающим
. Смесь эквимолярных количеств право- и левовращающих изомеров оптически неактивна и называется
рацемической
смесью.
Для правовращающих соединений удельное вращение считают положительным (+), для левовращающих –
отрицательным (–).
Для изображения пространственного строения молекул с асимметрическим атомом углерода используют
проекционные формулы Э. Фишера:
Проекционные формулы применимы и для соединений с несколькими асимметрическими атомами углерода.
Асимметрический центр обозначают *.
а
а
b
d
d
c
b
c
d
d
а
b
c
d
а
c
d
b
а
c
b
c
а
b
c
b
d
а
d
b
c
а
Страницы
- « первая
- ‹ предыдущая
- …
- 15
- 16
- 17
- 18
- 19
- …
- следующая ›
- последняя »
