Органическая химия и основы биохимии. Часть 1. Абакумова Н.А - 19 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТГТУ | Тамбов

Составители: 

Рубрика: 

По международной номенклатуре название спирта составляется из названия соответствующего предельного
углеводорода с добавлением к суффиксу – ан суффикса – ол и указанием номера углеродного атома, при котором находится
гидроксил.
Например, CH
3
—CH
2
—CHOH—CH
3
– бутанол-2.
3.1. ПОЛУЧЕНИЕ СПИРТОВ
Существует много способов получения спиртов, рассмотрим некоторые из них.
1. Гидратация
(присоединение воды) этиленовых углеводородов в присутствии серной кислоты:
Более совершенный метод прямой гидратации в присутствии твёрдых катализаторов (Pd, Pt, Ni, Cu) по правилу
Марковникова:
вторичный спирт, пропанол-2
2. Гидролиз галогенпроизводных углеводородов
в присутствии водных растворов щелочей:
CH
3
–CH
2
–CH
2
J + HOH
→
NaOH
CH
3
–CH
2
–CH
2
OH + HJ (NaJ)
(щёлочь нейтрализует кислоту, делает гидролиз необратимым и ускоряет процесс).
3. Восстановление альдегидов
,
кетонов и сложных эфиров
в присутствии Ni, Co, Cu, Pt, Pd – катализаторов.
Первичные спирты образуются при восстановлении альдегидов и сложных эфиров; вторичные – при восстановлении
кетонов:
а) ;
б) ;
в) .
4. Взаимодействие галогенпроизводных с влажным оксидом
Ag, который реагирует как гидроксид: CH
3
–CH
2
J + AgOH
→ CH
3
–CH
2
–OH + AgJ.
5. Синтез спиртов действием металлорганических
, в частности, магнийорганических
соединений на альдегиды
,
кетоны и сложные эфиры
(см. свойства альдегидов и кетонов). Впервые синтез был осуществлён А.М. Бутлеровым с
применением цинкорганических соединений. Синтез с помощью магнийорганических соединений, разработанный
Гриньяром, проходит по следующей схеме: в карбонильной группе электронное облако смещено к атому кислорода, а в
магнийгалогеналкиле R–MgBr остаток R ведёт себя как нуклеофильная частица, присоединяющаяся к углеродному атому
карбонильной группы:
Полученное соединение – магнийбромалкоголят – легко гидролизуется с образованием соответствующего спирта:
.
;
.
.

Страницы