Органическая химия и основы биохимии. Часть 1. Абакумова Н.А - 18 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТГТУ | Тамбов

Составители: 

Рубрика: 

При обращении с формулами Фишера соблюдают следующие правила:
1. Проекционные формулы поворачивают в плоскости чертежа только на 180° (не на 90° или 270° и не выводят из
плоскости чертежа).
2. Проекционная формула при взаимной перестановке двух групп, стоящих у асимметрического атома, превращается в
формулу антипода. Две последовательные перестановки не изменяют конфигурацию.
Абсолютную конфигурацию определяют относительно глицеринового альдегида:
D-глицериновый L-глицериновый
альдегид альдегид
(+) (–)
Символы D и L обозначают только конфигурацию и не имеют никакого отношения к оптическому вращению.
В проекциях Фишера связи, находящиеся перед плоскостью бумаги, проектируются в горизонтальные связи, а связи,
находящиеся за плоскостью бумаги, – в вертикальные связи.
Для D-глицеринового альдегида гидроксильная группа расположена справа от углеродной цепи. Для L-глицеринового
альдегида – гидроксильная группа слева от углеродной цепи.
Для соединений с несколькими асимметрическими атомами число изомеров 2
n
, где
n
– число асимметрических атомов
углерода.
При этом возникает
диастереомерия
– т.е. существование пар пространственно изомерных оптически активных
соединений, не являющихся энантиомерами.
Диастереомерами
называются пространственно изомерные соединения с несколькими асимметрическими центрами, у
которых совпадает конфигурация части центров.
Например, в случае бромяблочной кислоты:
имеющей два асимметрических центра, возможно существование двух пар энантиомеров (I-II) (III-IY):
Изомеры (I и III) и (II и IY) являются
диастереомерами. Диастереомеры, в отличие от
энантиомеров, имеют различные физические
свойства.
Хиральными свойствами обладают
соединения, содержащие асимметричные атомы
кремния, четырёхвалентные атомы азота и фосфора.
3. СПИРТЫ
Спиртами являются гидроксильные производные углеводородов, т.е. функциональной является гидроксильная группа
_
ОН. Различают спирты предельные, например этиловый спирт CH
3
—CH
2
—OH, и непредельные, например аллиловый HO—
CH
2
—CH=CH
2
, пропаргиловый HO—CH
2
—C≡CH.
Атомность
спиртов определяется числом гидроксильных групп. Например, одноатомный метиловый спирт CH
3
—OH;
двухатомный спирт этиленгликоль (двухатомные спирты называются гликолями);
трёхатомный спирт глицерин
В зависимости от того, при каком углеродном атоме: первичном, вторичном или третичном – находится гидроксил,
различают спирты первичные CH
3
—CH
2
—CH
2
—OH, вторичные , и третичные
Предельные одноатомные спирты имеют общую формулу C
n
H
2
n
+1
OH.
.
.
–
,

Страницы