Органическая химия и основы биохимии. Часть 1. Абакумова Н.А - 20 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТГТУ | Тамбов

Составители: 

Рубрика: 

6. Получение глицерина
:
а) в промышленном масштабе из жиров и сахаристых веществ – брожением;
б) синтез глицерина из пропилена осуществляется по следующей схеме:
Глицерин используется в больших количествах в химической, пищевой (для изготовления кондитерских изделий,
ликёров, прохладительных напитков), текстильной и полиграфической промышленности; в производстве пластмасс и лаков,
взрывчатых веществ и порохов, косметических и лекарственных препаратов.
3.2. СВОЙСТВА СПИРТОВ
Спирты до C
10
при комнатной температуре – жидкости, начиная с C
11
и выше – твёрдые тела. Спирты C
1
– C
3
смешиваются с водой во всех соотношениях и имеют характерный запах. С увеличением числа углеродных атомов в
молекулах жидких спиртов их растворимость в воде уменьшается, и запах становится неприятным. Жидкие спирты –
хорошие растворители ряда органических веществ. Твёрдые спирты не имеют запаха и почти нерастворимы в воде.
Температура кипения спиртов возрастает с увеличением их молекулярной массы, спирты нормального строения кипят
при более высокой температуре, чем спирты с более разветвлённой цепью. Первичные спирты кипят при более высокой
температуре, чем вторичные с тем же числом углеродных атомов, а вторичные – при более высокой, чем третичные.
Температура кипения спиртов значительно выше температуры кипения соответствующих углеводородов и
галогенпроизводных, так как спирты являются ассоциированными жидкостями. Отдельные молекулы спиртов соединяются между
собой с помощью водородных связей, возникающих между водородными и кислородными атомами гидроксильных групп
различных молекул спирта с участием неподелённых электронных пар атомов кислорода:
Ассоциация существенно влияет на физические свойства спиртов, так как в жидкости присутствуют димерные, тримерные и
полимерные молекулы.
Химические свойства спиртов обусловлены реакционной способностью гидроксильной группы. Реакции проходят с
разрывом связей O–H или C–O. Спирты не проводят электрический ток. Это нейтральные вещества, диссоциирующие
крайне слабо. Не реагируют со щёлочами. Реакции спиртов важны в различных синтезах.
1. Спирты незначительно проявляют амфотерные свойства.
Взаимодействие с активными металлами: щелочными и
щёлочноземельными – идёт с замещением водорода в гидроксиле металлом с образованием алкоголятов:
2C
2
H
5
OH + 2Na → 2C
2
H
5
ONa + H
2
↑.
этилат натрия (алкоголяты)
Алкоголяты легко реагируют с водой:
C
2
H
5
ONa + HOH → C
2
H
5
OH + + NaOH,
так как спирты более слабые кислоты, чем вода. Кислотные свойства спиртов убывают от первичных к третичным.
Спирты проявляют слабые основные свойства, реагируя на холоде с сильными кислотами и образуя соли алкилоксония:
2. Дегидратация спиртов
происходит в присутствии водоотнимающих веществ, которыми являются H
2
SO
4
, H
3
PO
4
, CaCl
2
,
CuSO
4
, KHSO
4
, Al
2
O
3
и другие:
а) межмолекулярная дегидратация:
R–OH + HO–R
→
42
SOH
H
2
O + R–O–R,
при которой образуются простые эфиры, например, CH
3
–CH
2
–O–CH
2
–CH
3
– диэтиловый эфир;
б) внутримолекулярная дегидратация даёт возможность превращать первичные спирты во вторичные и третичные.
Проходит она на тех же катализаторах, что и межмолекулярная, но при более высокой температуре. Водород отщепляется от
наименее гидрогенизированного атома углерода, соседнего с углеродом при гидроксильной группе (правило Зайцева):
.
.

Страницы