Органическая химия и основы биохимии. Часть 1. Абакумова Н.А - 33 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТГТУ | Тамбов

Составители: 

Рубрика: 

7. Оксосинтез
– при взаимодействии этиленовых углеводородов с CO и H
2
O–паром:
Образуется смесь кислот нормального и изостроения. Катализаторы: тетракарбонилникель Ni(CO)
4
, H
3
PO
4
, температура
300 … 400°C, давление 200 … 500 атм.
5.3. СВОЙСТВА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Низшие кислоты с С
1–3
– легкоподвижные бесцветные жидкости, хорошо растворимые в воде, с характерным острым
запахом.
Кислоты С
4–9
–маслянистые жидкости, плохо растворимые в воде, с неприятным запахом.
Кислоты от С
10 и более
– твёрдые вещества, нерастворимые в воде. Плотности муравьиной и уксусной кислот больше
единицы, остальных – меньше единицы. Температура кипения кислот возрастает с увеличением молекулярной массы, и
кислоты нормального строения кипят при более высокой температуре, чем кислоты изостроения при одном и том же числе
углеродных атомов. Для кислот нормального строения с чётным числом углеродных атомов температура плавления выше,
чем температура плавления соседних кислот с нечётным числом углеродных атомов. Например, каприловая кислота
С
7
Н
15
СООН плавится при 16,2°С, а рядом стоящие энантовая С
6
Н
13
СООН и пеларгоновая С
8
Н
17
СООН имеют
соответственно температуры плавления 10,5°С и 12,5°С. Это явление объясняется различным пространственным
расположением метильной и карбоксильной групп относительно друг друга. В кислотах чётного ряда они расположены по
разные стороны от оси молекулы, а нечётного – по одну сторону:
При более симметричном строении молекул кислот с чётным числом углеродных атомов сильнее взаимодействия в
кристаллической решётке и её труднее разрушить при нагревании.
Карбоновые кислоты проявляют кислый характер, атом H подвижен,
так как атом кислорода оттягивает электроны на себя и происходит ослабление связи О–Н.
Кислоты слабые, в водном растворе диссоциированы незначительно:
Степень диссоциации и сила кислот зависят от величины и характера радикала при карбоксильной группе: константа
диссоциации кислот уменьшается с увеличением углеводородного радикала.
Сила карбоновых кислот увеличивается, если водородные атомы радикала, особенно у соседнего с карбоксильной
группой атома углерода, замещаются электрофильными (электроноакцепторными) атомами или группами:
K
д
= 1,75 ⋅ 10
–5
;
K
д
= 14 ⋅ 10
–5
= 1,4 ⋅ 10
–4
;
K
д
= 2000 ⋅ 10
–5
= 2 ⋅ 10
–2
.
1. Образование солей.
Карбоновые кислоты образуют соли с активными металлами, их оксидами и гидроксидами:
Соли легко гидролизуются и подвергаются пиролизу (см. получение кетонов). При электролизе растворов солей
образуются углеводороды:
;
.
.
;
.
→
→

Страницы