ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
Соответственно левовращающий антипод обозначили буквой L.
Эксперимент показал, что левовращающая молочная кислота соответствует по конфигурации D–глицериновому
альдегиду, т.е. является D (–) – молочной кислотой.
В 1951 г. ренгтеноскопически было показано, что выбор конфигурации глицеринового альдегида был правилен.
Для обозначения конфигурации оптически активных веществ принято пользоваться латинскими буквами D и L;
вращение вещества обозначают буквами
d
и
ℓ
, либо предпочтительнее, (+) и (–).
Оптические изомеры, антиподы, имеют одинаковые физико-химические свойства, но отличаются оптическими
свойствами.
Оптическая деятельность наблюдается и тогда, когда в молекулах вещества нет асимметрических атомов, но они в
целом асимметричны (не имеют плоскости или других элементов симметрии). В этом случае говорят о
молекулярной
асимметрии
.
Яблочная кислота:
В природе распространена левая яблочная кислота (незрелая рябина, яблоки, виноград, барбарис). (+) – яблочная
кислота получается восстановлением
d
–винной кислоты и отличается от
ℓ
– яблочной кислоты только знаком вращения
плоскости поляризации света.
Винная, или диоксиянтарная, кислота имеет два асимметрических атома углерода. Каждому асимметрическому атому
отвечают два антипода и один рацемат:
СOOH–C
*
HOH–С
*
НОН–COOH.
Общая формула количества оптических изомеров N = 2
n
, где
n
– число асимметрических атомов углерода. Для
диоксиянтарной кислоты можно ожидать существования четырёх оптически деятельных изомеров и двух рацематов.
Оптически деятельные изомеры винных кислот изображены следующим проекционными формулами:
Если проекцию I повернуть на 180° вокруг оси, перпендикулярной к плоскости чертежа, и наложить на проекцию II, то
совпадут карбоксильные группы, а Н и ОН не совпадут. Это свидетельствует о том, что проекции I и II принадлежат разным
молекулам.
Такая же операция с формулами III и IV показывает, что эти вещества идентичны, и вместо ожидаемых четырёх
соединений существуют только три плюс рацемат (из первых двух стереоизомеров – пространственных изомеров).
Стереоизомер III недеятелен в следствии внутренней компенсации вращения. Вращение, вызываемое верхним тетраэдром,
уничтожается противоположным по знаку и равным по величине вращением, обусловленным нижним тетраэдром.
Первые две кислоты называются D– и L–винными, изомер III называется
мезовинной
кислотой. Рацемат из первых двух
изомеров –
виноградная
кислота. По отношению к этим кислотам мезовинная кислота является так называемым
диастереомером
, но не их антиподом.
Винные кислоты получают синтетическими методами или из природных веществ.
Правовращающая винная кислота, или виннокаменная, легко растворима в воде, в виде винного камня (кислая калиевая
соль) образуется при приготовлении вина из винограда, широко распространена в природе (виноград, рябина). Применяется
в пищевой промышленности, в красильном деле.
Соли винной кислоты, например – сегнетова соль C
4
H
4
О
6
KNa·H
2
O, применяются в радиотехнике, в аналитической
химии. Двойная соль калия и антимонила известна в медицине и в протравном крашении под названием рвотного камня
2C
4
H
4
O
6
K·(SbO)
2
·H
2
O.
Страницы
- « первая
- ‹ предыдущая
- …
- 41
- 42
- 43
- 44
- 45
- …
- следующая ›
- последняя »
