Органическая химия и основы биохимии. Часть 1. Абакумова Н.А - 41 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТГТУ | Тамбов

Составители: 

Рубрика: 

Вступление в реакцию спиртового или кислотного гидроксила определяется природой выбираемого реагента и
условиями реакции. При действии галогенводородов замещается галогеном только спиртовой гидроксил, а при действии
PCl
5
– и кислотный, и спиртовой. При действии щёлочей сначала получаются соли кислот, а потом могут образоваться и
алкоголяты.
3. Специфические свойства.
Гидроксильная и карбоксильная группы в молекулах оксикислот влияют друг на друга.
Особенно велико это влияние, когда группы находятся в α-положении по отношению друг к другу. α-оксикислоты
обнаруживают специфические реакции, обусловленные взаимодействием гидроксильной и карбоксильной группы:
1) α-оксикислоты восстанавливаются в карбоновые кислоты, например при действии HJ:
2) при кипячении с разбавленными кислотами α-оксикислоты расщепляются с выделением муравьиной кислоты:
3) реакция отщепления воды позволяет отличить α-, β-, γ-оксикислоты.
α-оксикислоты при нагревании отщепляют воду с образованием
лактидов
, т.е. циклических сложных эфиров,
образованных двумя молекулами кислоты:
β-оксикислоты, теряя H
2
O, дают непредельные кислоты:
Такое направление дегидратации связано с повышенной подвижностью водородных атомов в соседстве с
карбоксильной группой.
γ и δ-оксикислоты дают при нагревании
лактоны
, т.е. внутренние сложные эфиры. Реакция открыта А.М. Зайцевым:
γ-оксибутановая лактон
кислота
Важнейшим представителем одноосновных двухатомных оксикислот является молочная: . Она
встречается в природе в трёх формах, отличающихся отношением к плоскополяризованному свету.
Молочная кислота, вращающая плоскость поляризации света вправо (по часовой стрелке), называется правовращающей
или (+) – молочной кислотой (
d
– молочной кислотой). Она выделяется из мышц животных (мясомолочная).
Молочная кислота, вращающая плоскость поляризации света влево (против часовой стрелки), – левовращающая (–) или
ℓ
– молочная кислота. Получается при ферментации сахарозы определённого вида бактериями Bacillus acidi laevolactici.
.
;
;
.
.
.
t
°

Страницы