Органическая химия и основы биохимии. Часть 1. Абакумова Н.А - 42 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТГТУ | Тамбов

Составители: 

Рубрика: 

Это оптически активные или оптически деятельные соединения. Изомеры, отличающиеся только знаком вращения,
называются
оптическими антиподами.
Молочная кислота, полученная из кислого молока или синтетически, не влияет на поляризованный свет. Эта кислота
состоит из равных количеств правой и левой форм и называется оптически недеятельной, неактивной (± – молочной
кислотой).
Равные количества правого и левого изомеров одного и того же вещества могут дать недеятельное молекулярное
соединение –
рацемат
. Рацемат молочной кислоты образуется при скисании молока, квашении капусты.
Вещества, вращающие плоскость поляризации только в твёрдом состоянии, кристаллизуются в виде асимметрических
кристаллов. Зеркальное изображение их кристаллов не совпадает с оригиналом. Отдельные молекулы этих веществ
симметричны, имеют плоскость или ось симметрии.
Вещества, вращающие плоскость поляризации независимо от физического состояния, имеют асимметрически
построенные молекулы.
В 1874 г. Вант-Гофф и Лебель отметили, что все оптически активные вещества содержат в своих молекулах хотя бы
один атом углерода, связанный с четырьмя различными группами. Такие атомы называются
асимметрическими
(в
формулах их отмечают
*
).
Молекулы (+) и (–) молочных кислот по пространственному строению являются зеркальными отражениями друг друга.
Молекула в форме тетраэдрической модели:
Правая модель не совмещается с левой при наложении: группы СH
3
и СООН совпадают, а Н и ОН – нет. Переход от Н к
ОН в правовращающей модели идёт через СООН по часовой стрелке, а в левовращающей модели против часовой стрелки.
(Это похоже на несовмещение правой и левой рук, которые так же можно рассматривать как предмет и его зеркальное
изображение. При наложении правая рука не совпадает с левой при скольжении в плоскости).
При изображении оптически деятельных соединений пользуются
проекционными формулами
, представляющими собой
проекции тетраэдрических моделей соответствующих молекул на плоскость чертежа:
(–) – молочная кислота (+) – молочная кислота
Изменять положение проекционных формул, налагать их друг на друга можно только перемещая их в плоскости
чертежа. При изображении проекционных формул принимается, что группы, расположенные сверху и снизу, находятся за
плоскостью чертежа, а группы, расположенные слева и справа, – перед плоскостью чертежа. Поэтому формулы нельзя
поворачивать в плоскости чертежа на 90°, а можно поворачивать на 180°.
Оптические активные соединения можно химическим путём превращать друг в друга без нарушения конфигурации
асимметрических центров.
Розанов (1906) предложил использовать в качестве относительного стандарта правовращающий (+) глицериновый
альдегид, которому произвольно приписали конфигурацию D:
.

Страницы