Органическая химия и основы биохимии. Часть 1. Абакумова Н.А - 40 стр.

UptoLike

7.2. ПОЛУЧЕНИЕ ОКСИКИСЛОТ
Оксикислоты можно получить из кислот введением гидроксильной группы и из спиртов введением карбоксильной
группы.
1. Получение оксикислот из галогензамещённых кислот гидролизом
удобный способ для синтеза α-оксикислот:
2. Омыление
(
гидролиз
)
оксинитрилов
один из способов получения α-оксикислот:
3.
β
ββ
β
-оксикислоты получают из эфиров галогензамещённых кислот по реакции Реформатского.
Действием Zn на
смесь эфира галогензамещённой кислоты и альдегида или кетона получают промежуточный продукт (цинковый алкоголят
эфира β-оксикислоты), который гидролизуется и даёт оксикислоту:
4.
β
ββ
β
-оксикислоты образуются при присоединении воды к непредельным кислотам:
акриловая кислота β-оксипропионовая кислота
Направление присоединения воды определяется влиянием карбоксильной группы на поляризацию двойной связи:
конечный углеродный атом оказывается более положительным.
5. Окисление оксиальдегидов и гликолей
, например, аммиачным раствором оксида серебра. Получают оксикислоты с
различным строением в зависимости от положения соответствующих групп в исходном соединении.
7.3. СВОЙСТВА ОКСИКИСЛОТ
Оксикислоты это жидкости, а большей частью кристаллические вещества. Растворимы в воде лучше, чем
соответствующие карбоновые кислоты. Оксикислоты проявляют свойства кислот и спиртов.
1. Как кислоты они дают соли
,
сложные эфиры
,
амиды и другие соединения
:
Оксикислоты обнаруживают более сильно выраженные кислотные свойства по сравнению с карбоновыми кислотами с
тем же числом углеродных атомов.
2. Как спирты оксикислоты образуют алкоголяты
,
простые эфиры
,
замещают гидроксил галогеном
:
–NH
3
.
.
.
.
.
.
+2