Органическая химия и основы биохимии. Часть 1. Абакумова Н.А - 38 стр.

UptoLike

Особое место занимают сложные эфиры фосфористой, фосфорной и замещённых фосфорных кислот, которые играют
большую роль в процессах жизнедеятельности организмов и являются эффективными ядохимикатами.
6.3. СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Сложные эфиры карбоновых кислот можно рассматривать как продукты замещения гидроксила кислоты на спиртовой
остаток:
,
а также как производные спиртов и как смешанные ангидриды кислот и спиртов.
Названия сложных эфиров производятся от названий тех кислот и спиртов, которые образуют эфиры:
6.3.1. Получение эфиров
1. Реакция этерификации
(взаимодействие спирта с кислотой):
Реакция катализируется ионами водорода. Скорость реакции наибольшая для первичных спиртов, а третичные cпирты с
карбоновыми кислотами непосредственно не взаимодействуют.
2. Взаимодействие ангидридов кислот со спиртами
:
3. Взаимодействие галогенангидридов кислот со спиртами
:
6.3.2. Свойства сложных эфиров
Сложные эфиры низших карбоновых кислот и простейших спиртов жидкости с освежающим фруктовым запахом.
Они легче воды. Употребляются для отдушки напитков, для изготовления «фруктовых эссенций». Многие эфиры
используются как растворители, особенно для лаков (уксусноэтиловый, уксуснобутиловый, уксусноизоамиловый). Все
сложные эфиры хорошо растворимы в спирте и диэтиловом эфире.
1. Сложные эфиры карбоновых кислот способны к переэтерификации спиртами в кислой среде
:
2. Гидролиз
,
или омыление
, происходит при действии водных растворов щелочей или минеральных кислот, при этом
происходит распад на молекулы исходной кислоты и спирта:
3. Восстановление сложных эфиров
приводит к образованию двух
спиртов: один из них по числу углеродных атомов
соответствует исходной кислоте, а другойспирту, входящему в состав сложного эфира:
4. С магнийорганическими соединениями
образуют третичные спирты:
,
.
.
.
.
.
.
.
;
;
метиловый
спирт