Органическая химия и основы биохимии. Часть 1. Абакумова Н.А - 37 стр.

UptoLike

3. Реакция Шорыгина.
Металлический натрий при нагревании расщепляет простые эфиры:
C
2
H
5
–O–C
2
H
5
+ 2Na C
2
H
5
ONa + C
2
H
5
Na.
Из простых эфиров наибольшее значение имеет диэтиловый эфир, часто называемый просто эфиром, и получаемый
дегидратацией этилового спирта. Это бесцветная прозрачная жидкость с приятным запахом; он мало растворим в воде, со
спиртом смешивается в любых соотношениях; легко испаряется и воспламеняется, поэтому при работе с эфиром следует
соблюдать осторожность.
Он находит разностороннее применение, особенно в качестве хорошего растворителя. В медицине его употребляют для
наркоза и усиления сердечной деятельности.
Известны эфиры с предельными и непредельными этиленовыми и ацетиленовыми радикалами. Например, винилэтиловый
эфир: CH
2
=CH–O–C
2
H
5
.
6.2. СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ МИНЕРАЛЬНЫХ КИСЛОТ
В сложных эфирах минеральных кислот атом кислорода связан с одним спиртовым остатком (алкилом) и одним остатком
минеральной кислоты.
По строению эфиры напоминают соли кислот. Эфиры азотной кислоты нитраты (K-ONO
2
нитрат K, CH
3
-ONO
2
метилнитрат), азотистой нитриты (метилнитрит CH
3
ONO), серной сульфаты (K
2
SO
4
сульфат K, (CH
3
)
2
SO
4
диметилсульфат).
Эфиры минеральных кислот могут быть средние и кислые.
Общими способами получения сложных эфиров минеральных кислот являются:
1. Этерификация
действие кислоты на спирт. Нитраты получают действием чистой НNO
3
на спирты:
C
2
H
5
OH + HNO
3
C
2
H
5
ONO
2
+ H
2
O.
этилнитрат
Все нитраты взрывчатые вещества и применяются для производства взрывчатых веществ.
Кислые эфиры получают взаимодействием спиртов с серной кислотой:
C
2
H
5
OH + HO–SO
2
–OH C
2
H
5
O–SO
2
–OH + H
2
O.
этилгидросульфат
Кислые эфиры минеральных кислот являются промежуточными продуктами для синтеза спиртов, этиленовых
углеводородов и эфиров.
Средние эфиры получают:
а) взаимодействием спиртов с олеумом:
2CH
3
OH + SO
3
(CH
3
)
2
SO
4
+ H
2
O;
диметилсульфат
б) нагреванием кислых эфиров:
2C
2
H
5
OSO
2
OH (C
2
H
5
)
2
SO
4
+ H
2
SO
4
.
диэтилсульфат
Диметилсульфат очень токсичен, применяется в органическом синтезе.
2. Взаимодействие галогенпроизводных алкилов с солями минеральных кислот
(
обычно с серебряными
):
2CH
3
J + Ag
2
SO
4
(CH
3
)
2
SO
4
+ 2AgJ.
3. Взаимодействие спиртов с ангидридами или галоидангидридами минеральных кислот
:
2C
2
H
5
OH + N
2
O
3
2C
2
H
5
ONO + H
2
O.
.