Органическая химия и основы биохимии. Часть 1. Абакумова Н.А - 47 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТГТУ | Тамбов

Составители: 

Рубрика: 

Называя аминокислоту по рациональной номенклатуре, слово «амино» ставят перед тривиальным названием
карбоновой кислоты, а положение аминогруппы обозначают буквами греческого алфавита:
N
H
2
CH
2
COOH
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
ε – аминокапроновая кислота
Международная система ИЮПАК предусматривает название аминокислоты с цифровым указанием положения
функциональных групп в главной цепи, например: серин – это 2-амино-3-гидроксипропановая кислота; метионин – 2-
амино-4-метилтиобутановая кислота; ε-аминокапроновая кислота – 6-аминогексановая кислота.
Изомерия аминокислот зависит от изомерии углеродной цепи и от положения аминогруппы по отношению к
карбоксилу (α-, β-, γ-, и т.д. аминокислоты):
α-аминопропионовая β-аминопропионовая кислота
кислота (α-аланин) (β-аланин)
Кроме того, все природные аминокислоты, кроме аминоуксусной, содержат асимметрические атомы углерода, поэтому
они имеют оптические изомеры (антиподы). Различают D- и L-ряды аминокислот:
Следует отметить, что все аминокислоты, входящие в состав белков, относятся к L-ряду.
Аминокислоты противоположной D-конфигурации входят в состав некоторых микроорганизмов, например, в бактерии
сибирской язвы, антибиотиков, т.е. необычных, не имеющих широкого распространения форм жизни и их продуктов.
8.2. ПОЛУЧЕНИЕ АМИНОКИСЛОТ
1. Гидролиз белковых веществ.
При этом образуется сложная смесь различных аминокислот, но в основном α-
аминокислот. В настоящее время разработаны методы, позволяющие выделять из этой смеси отдельные аминокислоты в
чистом виде.
2. Действие аммиака на соль галогензамещённых карбоновых кислот
:
Cl
CH
2
COONH
4
H
2
N
HCl
H
2
N H
CH
2
COONH
4
Реакцию проводят с избытком аммиака, так как вначале образуется аммониевая соль галогенозамещённой кислоты.
Это общий путь синтеза аминокислот любого строения.
3. Получение
α
-аминокислот
:
а) действие аммиака на α-гидроксинитрилы (циангидринный метод):
циангидрин α-аланин
С помощью этой реакции можно перейти от альдегидов и кетонов к аминокислотам;
б) метод Зелинского:
цианид аммония – неустойчивое соединение, поэтому его получают в момент реакции:
4. Получение
β
-аминокислот
:
а) метод Родионова – конденсация альдегидов с малоновой кислотой в присутствии NH
3
:
COOH
H
CH
3
NH
2
*
D (–)-аланин
*
COOH
CH
3
H H
2
N
L (+)-аланин
α
β
γ
δ
ε
.
.
.
.
β
α
β
α
;
.
;
.

Страницы