Органическая химия и основы биохимии. Часть 1. Абакумова Н.А - 49 стр.

UptoLike

Кроме того, аминокислоты обладают специфическими свойствами, характерными для соединений, содержащих две
различные по своей природе функциональные группы.
1. Образование солей
(
амфотерность
):
Аминокислоты содержат одновременно карбоксильную группу, обладающую кислыми свойствами, и аминогруппу,
характеризующуюся основными свойствами, поэтому аминокислоты способны образовывать соли как с кислотами, так и с
основаниями, являясь, таким образом, амфотерными соединениями.
Особый интерес представляют внутрикомплексные медные соли α-аминокислот. В этих солях атом меди связан
семиполярными связями с атомами азота:
2. Образование производных кислот
:
3. Образование гидроксикислот
(
реакция с азотистой кислотой
):
Реакция дезаминирования лежит в основе метода определения содержания азота и количества аминогрупп в
аминокислотах (метод Ван-Слайка):
4. Получение ацильных производных.
Ацилирование требует предварительного превращения цвиттер-иона в карбоксилат-анион и успешно протекает при
наличии в реакционной среде эквивалента основания (основание необходимо для связывания выделяющегося при
ацилировании кислого продуктагалогенводорода или карбоновой кислоты).
В качестве ацилирующих агентов применяются галогенангидриды и ангидриды кислот:
5. Взаимодействие с альдегидами
(
образование оснований Шиффа
):
На образовании оснований Шиффа основана реакция идентификации аминокислот, известная как «нингидриновая проба»,
широко применяемая для визуализации зон аминокислот (возникает интенсивное сине-фиолетовое окрашивание) при их
.
.
.
.
.
.
медная соль глицина
(интенсивного тёмно-синего цвета)
N
-ацетиламиноуксусная кислота