ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
кристаллизации образуется α- или β-форма. Например, при кристаллизации из воды глюкоза образует α-форму, а из
пиридина – β-форму.
Предположение о циклическом строении моносахаридов принадлежит русскому учёному А.А. Колли, который также
установил и пятиатомность глюкозы. Пятичленные циклические формы монозы называются
фуранозами
, а шестичленные –
пиранозами
.
Строение моносахаридов, имеющих циклическую форму, очень удобно изображать в виде «
перспективных
»
формул
Хеуорса
.
Жирные линии в формулах Хеуорса изображают те связи между углеродными атомами цикла, которые направлены к
наблюдателю, тонкими – те связи, что находятся за плоскостью бумаги. Атомы Н и ОН-группы представляются
расположенными соответственно над и под плоскостью гетероцикла.
Глюкоза в проекционной форме:
Фруктоза в проекционной форме:
9.3. СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ МОНОСАХАРИДОВ
Для моносахаридов характерно большое число стереоизомеров. Это объясняется тем, что в состав их молекул входит
несколько асимметрических атомов углерода, т.е. имеющих четыре различных заместителя.
У глюкозы 4 асимметрических атома углерода, число изомеров равно 2
n
= 2
4
= 16:
CHO–CHOH–CHOH–CHOH–CHOH–CH
2
OH.
У фруктозы 3 асимметрических атома углерода, число изомеров 2
3
= 8:
СН
2
ОН
β
-D-глюкофураноза
α
-D-глюкофураноза
β
-D-глюкопираноза
α
-D-глюкопираноза
D-глюкоза
(гидроксикарбонильная
форма)
*
*
*
*
Страницы
- « первая
- ‹ предыдущая
- …
- 53
- 54
- 55
- 56
- 57
- …
- следующая ›
- последняя »
