Органическая химия и основы биохимии. Часть 1. Абакумова Н.А - 56 стр.

UptoLike

Составители:

Рубрика:

OH–C– CHOH– CHOH– CHOH– CH

OH.

В глюкозе 8 пар изомеров, в каждой паре один изомер является зеркальным изображением другого. Пары между собой

отличаются по свойствам, они являются как бы самостоятельными веществами и получили разные названия: глюкоза,

манноза, галактоза.

Д-манноза

Д-галактоза

Чтобы отличить изомеры в парах, за основу стали принимать конфигурацию глицеринового альдегида, эти изомеры

относят к Д- и L- ряду.

Д(+)-глицериновый альдегид L(–)-глицериновый альдегид

Д-изомер – это такой изомер, у которого гидроксильная группа находится справа от последнего асимметрического

атома углерода, L-изомер имеет такую гидроксильную группу слева. Знаки + и – экспериментально найденные величины

вращения плоскости поляризации, т.е. отнесение к Д- и L-ряду не связано со знаком вращения и зависит только от того, где

(слева или справа) стоит гидроксильная группа у 5-го углеродного атома в молекуле гексозы (как у глицеринового

альдегида).

Д- и L-энантиомеры отличаются друг от друга конфигурацией всех центров хиральности.

L-глюкоза Д-глюкоза

Изомеры, отличающиеся конфигурацией только части центров хиральности и не являющиеся оптическими антиподами,

называются

диастереомерами

. Пару диастереомеров, отличающихся конфигурацией только одного асимметрического атома

углерода, называют

эпимерами

. Для гексоз – это глюкоза, манноза и фруктоза, отличающиеся только первым и вторым

атомами углерода.

Если взять свежеприготовленный раствор глюкозы и измерить его удельный угол вращения, он составляет 110°, что

соответствует α,Д-глюкозе. Раствор β,Д-глюкозы имеет удельный угол вращения 19,3°.