Органическая химия и основы биохимии. Часть 1. Абакумова Н.А - 58 стр.

UptoLike

Составители:

Рубрика:

9.5. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА МОНОЗ

Моносахариды проявляют свойства спиртов, карбонильных соединений и полуацеталей.

1. Восстановление сахаров

даёт многоатомные спирты:

Д-глюкоза Д-сорбит

Д-сорбит является исходным компонентом при синтезе аскорбиновой кислоты (витамин С), заменяет сахар больным

сахарным диабетом.

2. Окисление

дает полиоксикислоты (альдоновые или сахарные).

Окислению может подвергаться только альдегидная группа, превращаясь в карбонильную при осторожном окислении

альдоз в кислой или нейтральной среде. Кетозы в этих условиях окислению не подвергаются. Более сильные окислители

(например, концентрированная азотная кислота) превращают в карбоксил ещё и первичную спиртовую группу глюкозы:

глюкоза глюконовая кислота сахарная кислота

Окисление в щелочной среде оксидом серебра и соединениями меди (II) является качественной реакцией на

моносахариды. В первом случае образуется осадок металлического серебра (серебряное зеркало), во втором – содержащееся

в жидкости Фелинга соединение меди (II) восстанавливается до Cu

O (кирпично-красного осадка). Эту реакцию дают как

альдозы, так и кетозы. Склонность кетоз к окислению этими реактивами, очевидно, обусловлена следующим: во-первых,

кетозы, в отличие от кетонов, окисляются легче, так как имеют в молекулах рядом с кетонной группой уже частично

восстановление