Органическая химия и основы биохимии. Часть 1. Абакумова Н.А - 57 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТГТУ | Тамбов

Составители: 

Рубрика: 

Если раствор оставить стоять, то угол вращения изменится до 52,5°.
Таким образом, α,Д-глюкоза при стоянии раствора снижает угол от 110° до 52,5°. β,Д-глюкоза увеличивает угол при
стоянии раствора от 19,3° до 52,5°. В растворе устанавливается равновесие между всеми возможными кольчатыми и цепной
модификациями глюкозы, и их смесь определяет среднюю величину удельного вращения (52,5°).
Явление изменения угла вращения плоскости поляризации с течением времени называется
мутаротацией
.
Разнообразны конформации углеводов. Молекулы органических соединений благодаря тепловому движению
непрерывно меняют свою форму, вокруг σ-связи возможно свободное вращение окружающих её атомных группировок.
Моносахариды в пиранозной форме имеют 8 конформаций: 2 типа «кресла» и 6 типа «ванны» – из-за присутствия в
шестичленном цикле гетероатома кислорода (меняется положение кислорода по «креслу» и «ванне»).
9.4. ПОЛУЧЕНИЕ МОНОЗ
1. Источником углеводов в природе служит фотосинтез
– превращение в зелёных листьях растений углекислого газа
воздуха и воды в углеводы. Энергию для этого процесса даёт солнечный свет. Фотосинтез служит единственным
источником органических веществ в природе, поскольку животные не способны синтезировать органические вещества из
неорганических. Общий результат фотосинтеза можно выразить схемой:
m
CO
2
+
n
H
2
O C
m
(H
2
O)
n
+
m
O
2
.
2. Моносахариды получают из природного сырья гидролизом ди- и полисахаридов под влиянием кислот или
энзимов-ферментов
:
C
12
H
22
O
11
+ H
2
O → C
6
H
12
O
6
+
C
6
H
12
O
6
;
сахароза глюкоза фруктоза
(C
6
H
10
O
5
)
n
+
n
H
2
O →
n
C
6
H
12
O
6
.
крахмал глюкоза
3. Окислением многоатомных спиртов обычными окислителями или ферментами.
При обычном окислении
получается смесь веществ, при ферментативном окислении, идущем избирательно, целенаправленно, получается одно
нужное вещество:
альдогексоза
2СН
2
ОН–(СНОН)
4
–СН
2
ОН + [O] → HOC–(CHOH)
4
–CH
2
OH +
+ CH
2
OH–CO–(CHOH)
3
–CH
2
OH.
кетогексоза
4. Оксинитрильный метод
– (присоединение HCN) – увеличение углеродной цепи в молекуле углевода:
→
ν
h
шестиатомный спирт

Страницы