Органическая химия и основы биохимии. Часть 2. Абакумова Н.А - 6 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТГТУ | Тамбов

Составители: 

Рубрика: 

4
название концевой аминокислоты со свободной карбоксильной груп-
пой остаётся без изменения. Например, трипептид:
H C
H
NH
2
C
O
N
H
C
H
CH
3
C
O
N
H
C
CH
2
OH
H
C
O
OH
носит название глицилаланилсерин.
Группировку в пептидах называют пептидной связью.
Это типичная ковалентная связь с достаточной прочностью. Она пла-
нарна, т.е. все составляющие её атомы располагаются в одной плоско-
сти.
Изучая рентгенограммы кристаллических пептидов, удалось по-
казать, что расстояние между атомами углерода и азота пептидной
связи равно 0,13 нм, т.е., длина пептидной связи меньше длины оди-
нарной связи
C N
(0,15 нм) и больше длины двойной связи
C
N
(0,12 нм). Следовательно, пептидная связь имеет характер
частично двойной связи вследствие сопряжения электронов
π-связи карбонильной группы со свободными электронами атома азота:
Таким образом, пептидная группа представляет собой трёхцен-
тровую р,π-сопряженную систему, которая образуется вследствие де-
локализации электронной плотности между атомами кислорода, угле-
рода и азота. Кроме этого, пептидная группа обладает ещё рядом
свойств:
− атомы кислорода и водорода природных пептидов находятся в
транс-положении по отношению к связи C–N, так как при транс-
конфигурации заместителей боковые цепи оказываются наиболее уда-
лёнными друг от друга, что важно для стабилизации структуры белко-
вой молекулы;
− пептидная связь устойчива при температуре 310 K в средах,
близких к нейтральной (физиологические условия). В кислой и щелоч-
ной средах связь подвергается гидролизу. В условиях организма гид-
ролиз происходит ферментативно;
− дополнительные, как правило, нековалентные связи между
пептидной группой и боковыми цепями обуславливают существование
различных конформаций белковой молекулы;
=
–
С–NH–
O

Страницы