Лабораторные работы по органической химии. Альметкина Л.А. - 39 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ОГУ | Оренбург

Составители: 

Рубрика: 

4 Реакции сульфирования
Теоретическая часть
Сульфированием называется процесс введения сульфогруппы — SO
2
OH
в органическое соединение. Продуктами реакции являются сульфоновые кислоты
(сульфокислоты). Сульфирование широко используется в лабораторной практике и
промышленности.
Сульфокислоты и их производные находят разнообразное применение:
они являются полупродуктами в производстве фенолов и нафтолов; многие
производные сульфокислот - используются в производстве азокрасителей,
моющих средств, лекарственных препаратов, поверхностно-активных веществ,
применяются также как алкилирующие агенты и дезинфицирующие средства,
катализаторы.
Для введения сульфогруппы применяются различные сульфирующие
агенты: серная кислота различных концентраций, олеум, серный ангидрид,
сернистый ангидрид и кислород, сернистая кислота в виде солей щелочных
металлов, сернистый ангидрид и хлор, хлорсульфоновая кислота и др.
Парафиновые углеводороды устойчивы к действию обычных
сульфирующих агентов. Высшие парафины (от гексана) сульфируются 15%-
ным олеумом при температуре кипения:
C
6
H
14
HO
SO
2
OH H
2
OC
6
H
13
SO
3
H
Большое промышленное значение имеет сульфирование парафинов и
циклопарафинов смесью сернистого газа и хлора (сульфохлорирование), а
также смесью сернистого газа и кислорода (сульфоокисление).
4.1 Сульфирование ароматических соединений
Одно из характерных отличий ароматических углеводородов от
парафиновых - легкость, с которой ароматические соединения сульфируются
серной кислотой.
Наиболее легко сульфируются полициклические
ароматические углеводороды (антрацен, фенантрен и др.), труднее - нафталин,
еще труднее - бензол.
Сульфирование серной кислотой - обратимый процесс:
H
2
O
H
Ar
Ar
HO
SO
3
H
SO
3
H
Вода, выделяющаяся при реакции, понижает концентрацию серной
кислоты, которая при этом теряет свои сульфирующие свойства, и вызывает
обратную реакцию - гидролиз образующейся сульфокислоты. Поэтому при
сульфировании применяют большой избыток серной кислоты (от двух- до
39
      4 Реакции сульфирования

      Теоретическая часть

       Сульфированием называется процесс введения сульфогруппы — SO2OH
в органическое соединение. Продуктами реакции являются сульфоновые кислоты
(сульфокислоты). Сульфирование широко используется в лабораторной практике и
промышленности.
       Сульфокислоты и их производные находят разнообразное применение:
они являются полупродуктами в производстве фенолов и нафтолов; многие
производные сульфокислот - используются в производстве азокрасителей,
моющих средств, лекарственных препаратов, поверхностно-активных веществ,
применяются также как алкилирующие агенты и дезинфицирующие средства,
катализаторы.
       Для введения сульфогруппы применяются различные сульфирующие
агенты: серная кислота различных концентраций, олеум, серный ангидрид,
сернистый ангидрид и кислород, сернистая кислота в виде солей щелочных
металлов, сернистый ангидрид и хлор, хлорсульфоновая кислота и др.
       Парафиновые углеводороды устойчивы к действию обычных
сульфирующих агентов. Высшие парафины (от гексана) сульфируются 15%-
ным олеумом при температуре кипения:

                  C6H14   HO    SO2   OH      C6H13   SO3H     H2O

       Большое промышленное значение имеет сульфирование парафинов и
циклопарафинов смесью сернистого газа и хлора (сульфохлорирование), а
также смесью сернистого газа и кислорода (сульфоокисление).

      4.1 Сульфирование ароматических соединений

      Одно из характерных отличий ароматических углеводородов от
парафиновых - легкость, с которой ароматические соединения сульфируются
серной кислотой. Наиболее легко сульфируются полициклические
ароматические углеводороды (антрацен, фенантрен и др.), труднее - нафталин,
еще труднее - бензол.
      Сульфирование серной кислотой - обратимый процесс:

                     Ar   H    HOSO3H        Ar   SO3H       H2O

      Вода, выделяющаяся при реакции, понижает концентрацию серной
кислоты, которая при этом теряет свои сульфирующие свойства, и вызывает
обратную реакцию - гидролиз образующейся сульфокислоты. Поэтому при
сульфировании применяют большой избыток серной кислоты (от двух- до
                                                                         39

Страницы