Лабораторные работы по органической химии. Альметкина Л.А. - 80 стр.

спирты галогенводородных      кислот   можно        представить   следующим
уравнением:

                     ROH     HX          RX     H2O


где X - галоген (С1, Вг, I).
        Приведенная реакция обратима, так как вода разлагает получающееся
галогенпроизводное на исходные вещества. Чтобы реакция прошла
практически до конца, необходимо удалять воду или галогеналкил из
реакционной смеси. Поэтому для получения галогенпроизводного удобнее
применять не галогенводородную кислоту, а ее соль и концентрированную
серную кислоту (в момент образования галогенводородная кислота действует
активнее). Этим способом можно получить, например, бромистые метил, этил,
бутил др.
        Механизм реакции образования галогенпроизводных из спиртов и
галогенводородов можно представить следующим образом:

                                                       -
                 R-CH2-O-H + H-Br        R-CH2-O-H + Br
                                               H

                      R-CH2-O-H         R-CH2 + H2O
                            H

                      R-CH2 + Br-        R-CH2 Br


       Существует также способ, который дает возможность синтезировать
два галогенпроизводных одновременно, например, при действии брома на
легко бромирующийся углеводород в присутствии первичного спирта. Таким
путем можно получить α-бромнафталин и бромистый этил, α-бромнафталин и
бромистый метил, α-бромнафталин и бромистый пропил и др.
       Замещение галогеном гидроксильной группы в спирте может быть
достигнуто также при действии тригалогенида и пентагалогенида фосфора.
Из тригалогенидов фосфора обычно применяют РВг3 и Рl3. При этом они
реагируют со спиртами в момент своего образования из фосфора и галогена:

                           2P + 3X2      2PX3
                     3ROH + PX3        3RX + P(OH)3


      Необходимо отметить, что йодпроизводные получают почти
исключительно указанным методом. Применение треххлористого фосфора
80