Органическая химия. Анохина И.К - 11 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВГУ | Воронеж

Составители: 

Рубрика: 

11
Третья нитрогруппа вводится в ядро бензола еще более жестко:
нагревание м - динитробензола со смесью дымящей азотной кислоты и
олеума при 110°С в течение 5 дней , причем 1,3,5-тринитробензол
образуется лишь с выходом 45%, 1,3,5-тринитробензол является
эффективным взрывчатым веществом .
Прямым нитрованием бензола нельзя ввести в бензольное кольцо
более трех нитрогрупп. Тетранитробензолы получаются косвенным путем .
Гомологи бензола нитруются легче, чем бензол, благодаря
электронодонорному эффекту алкильных групп.
Нитрование толуола нитрующей смесью при 20-30°С приводит к
получению смеси о- и n-нитротолуолов с почти количественным
суммарным выходом .
Дальнейшее нитрование нитротолуолов до нитросоединений
осуществляется при более высокой температуре .
При действии дымящей азотной и серной кислот при 110°С на
динитротолуолы образуется 2,4,6-тринитротолуол (тротил),
применяющийся в качестве взрывчатого вещества . С увеличением числа
NO
2
NO
2
NO
2
NO
2
O
2
N
HNO
3
, H
2
SO
4
+ SO
3
110
o
C, 5 дней
CH
3
C
H
3
NO
2
NO
2
CH
3
NO
2
CH
3
20-30
o
C
+
+
4%
58%
38%
HNO
3
, H
2
SO
4
CH
3
O
2
NNO
2
NO
2
NO
2
CH
3
NO
2
C
H
3
NO
2
CH
3
NO
2
CH
3
O
2
NNO
2
60-80
o
C
+
HNO
3
, H
2
SO
4
HNO
3
, H
2
SO
4
60-80
o
C
HNO
3
, H
2
SO
4
110
o
C
тротил
                                 11
    Третья нитрогруппа вводится в ядро бензола еще более жестко:
нагревание м-динитробензола со смесью дымящей азотной кислоты и
олеума при 110°С в течение 5 дней, причем 1,3,5-тринитробензол
образуется лишь с выходом 45%, 1,3,5-тринитробензол является
эффективным взрывчатым веществом.

                       NO2                                                 NO2

                                     HNO3, H2SO4 + SO3

                                       110oC, 5 дней
                               NO2                             O2 N               NO2


    Прямым нитрованием бензола нельзя ввести в бензольное кольцо
более трех нитрогрупп. Тетранитробензолы получаются косвенным путем.
    Гомологи бензола нитруются легче, чем бензол, благодаря
электронодонорному эффекту алкильных групп.
    Нитрование толуола нитрующей смесью при 20-30°С приводит к
получению смеси о- и n-нитротолуолов с почти количественным
суммарным выходом.
           CH3                              CH3                CH3           CH3
                                                   NO2
                    HNO3, H2SO4
                                                         +             +
                       20-30oC
                                                                                       NO2
                                        58%                    NO2 38%             4%
    Дальнейшее нитрование нитротолуолов                                до        нитросоединений
осуществляется при более высокой температуре.


      CH3                              CH3                                       CH3

             HNO3, H2SO4                          NO2    HNO3, H2SO4                    NO2

                  60-80oC                                    60-80oC
                 HNO3, H2SO4
      NO2                              NO2
                 CH3
                             110oC          +
    O 2N                NO2                       CH3
                                     O2 N                NO2

    тротил
                 NO2
    При действии дымящей азотной и серной кислот при 110°С на
динитротолуолы     образуется     2,4,6-тринитротолуол    (тротил),
применяющийся в качестве взрывчатого вещества. С увеличением числа

Страницы