Органическая химия. Анохина И.К - 12 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВГУ | Воронеж

Составители: 

Рубрика: 

12
алкильных групп в бензольном кольце нитрование облегчается .
Ксилолы нитруются легче, чем толуол, а мезитилен в еще более мягких
условиях ацетил- или бензоилнитратом .
Нитрование ароматических углеводородов в боковую цепь .
Происходит примерно в тех же условиях, что и нитрование
парафиновых и алициклических углеводородов. Можно проводить по
методу Коновалова , получаются преимущественно α - нитросоединения .
Так, 1-нитро-1-фенилпропан с выходом около 90% получается при
действии разбавленной азотной кислоты на пропилбензол при 100-108°С.
Можно получать и косвенным путем , например, фенилнитрометан:
Нафталин – нитруется легче, чем бензол, обычно нитрующей смесью
(63% HNO
3
+ 80% H
2
SO
4
), либо 52% HNO
3
при комнатной температуре или
слабом нагревании. Основной продукт α-нитронафталин, 90-95%-ным
выходом , наряду с небольшим количеством 4-5% β-нитронафталина .
Если вести нитрование в более жестких условиях (HNO
3
олеум, 80-
90°С), это приводит к получению динитросоединений , у которых
нитрогруппы находятся в разных ядрах: получается смесь 1,5- и 1,8-
динитронафталинов в соотношении 2:1.
CH
2
CH
2
CH
3
CH CH
2
CH
3
NO
2
HNO
3
100-108
o
C
CH
2
I
CH
2
NO
2
+ AgNO
2
+ AgI
NO
2
NO
2
α
β
α
β
HNO
3
+
90%
4-5%
                                  12
алкильных групп в бензольном кольце нитрование облегчается.
Ксилолы нитруются легче, чем толуол, а мезитилен в еще более мягких
условиях ацетил- или бензоилнитратом.

       Нитрование ароматических углеводородов в боковую цепь.

    Происходит примерно в тех же условиях, что и нитрование
парафиновых и алициклических углеводородов. Можно проводить по
методу Коновалова, получаются преимущественно α-нитросоединения.
Так, 1-нитро-1-фенилпропан с выходом около 90% получается при
действии разбавленной азотной кислоты на пропилбензол при 100-108°С.



            CH2 CH2 CH3         HNO3               CH    CH2 CH3
                            100-108oC              NO2


    Можно получать и косвенным путем, например, фенилнитрометан:

              CH2I                                 CH2 NO2
                      + AgNO2                                + AgI



    Нафталин – нитруется легче, чем бензол, обычно нитрующей смесью
(63% HNO3 + 80% H2SO4), либо 52% HNO3 при комнатной температуре или
слабом нагревании. Основной продукт α-нитронафталин, 90-95%-ным
выходом, наряду с небольшим количеством 4-5% β-нитронафталина.
                                         NO2
              α
                                                               NO2
                  β HNO3
                                               +
                  β
              α                    90%               4-5%


    Если вести нитрование в более жестких условиях (HNO3 олеум, 80-
90°С), это приводит к получению динитросоединений, у которых
нитрогруппы находятся в разных ядрах: получается смесь 1,5- и 1,8-
динитронафталинов в соотношении 2:1.

Страницы