Органическая химия. Анохина И.К - 14 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВГУ | Воронеж

Составители: 

Рубрика: 

14
Большое значение имеет получение из фенола 2,4,6- тринитрофенола -
пикриновой кислоты . Поскольку для введения трех нитрогрупп в молекулу
фенола требуется повышенная концентрация азотной кислоты , а
концентрированная азотная кислота окисляет фенол, то пикриновую
кислоту получают через стадию образования фенолдисульфокислоты :
С ароматическими углеводородами пикриновая кислота дает
комплексные соединения , которые хорошо кристаллизуются и
используются для выделения и идентификации ароматических
углеводородов. Пикриновая кислота применяется как взрывчатое
вещество. Особенно взрывчаты её соли .
Галогеннитросоединения ароматических углеводородов вступают в
реакцию нитрования в более жестких условиях, чем бензол. Нитрование
галоидбензолов приводит в большинстве случаев к образованию смеси о - и
n-нитрогалогенбензолов, причем n- в преобладающем количестве. Так как
галоиды являются ориентантами I рода , но не облегчают нитрования , то
условия реакции примерно такие же, что и при нитровании бензола :
нитрующая смесь, нагревание.
Две нитрогруппы вводятся в молекулу галогенпроизводного в более
жестких условиях. Введение третьей осуществляется очень трудно,
поэтому 1-хлор-2,4,6-тринитробензол (пикрилхлорид) получают не
OH
OH
NO
2
OH
NO
2
HNO
3
(19%)
+
OH
OH
SO
3
H
SO
3
H
OH
NO
2
O
2
NNO
2
H
2
SO
4
HNO
3
H
2
SO
4
Br
NO
2
NO
2
Br
NO
2
Br
NO
2
Br
Br
HNO
3
, H
2
SO
4
+
HNO
3
H
2
SO
4
100-200
o
C
≅80%
;
                                          14
                OH                        OH                 OH
                      HNO3 (19%)               NO2
                                                      +


                                                             NO2


    Большое значение имеет получение из фенола 2,4,6- тринитрофенола -
пикриновой кислоты. Поскольку для введения трех нитрогрупп в молекулу
фенола требуется повышенная концентрация азотной кислоты, а
концентрированная азотная кислота окисляет фенол, то пикриновую
кислоту получают через стадию образования фенолдисульфокислоты:


         OH                    OH                                 OH
                 H2SO4                SO3H     HNO3 O2N                 NO2

                                               H2SO4

                               SO3H                               NO2


    С ароматическими углеводородами пикриновая кислота дает
комплексные соединения, которые хорошо кристаллизуются и
используются для выделения и идентификации ароматических
углеводородов. Пикриновая кислота применяется как взрывчатое
вещество. Особенно взрывчаты её соли.
    Галогеннитросоединения ароматических углеводородов вступают в
реакцию нитрования в более жестких условиях, чем бензол. Нитрование
галоидбензолов приводит в большинстве случаев к образованию смеси о- и
n-нитрогалогенбензолов, причем n- в преобладающем количестве. Так как
галоиды являются ориентантами I рода, но не облегчают нитрования, то
условия реакции примерно такие же, что и при нитровании бензола:
нитрующая смесь, нагревание.
  Br                 Br             Br           Br                       Br

        HNO3              NO2                             HNO3, H2SO4           NO2
                           +               ;
        H2SO4                                              100-200oC
                                                                                ≅80%
                                    NO2                                   NO2


    Две нитрогруппы вводятся в молекулу галогенпроизводного в более
жестких условиях. Введение третьей осуществляется очень трудно,
поэтому 1-хлор-2,4,6-тринитробензол (пикрилхлорид) получают не

Страницы