Органическая химия. Анохина И.К - 13 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВГУ | Воронеж

Составители: 

Рубрика: 

13
Антрацен нитруется еще легче, чем нафталин смесью HNO
3
+
СН
3
СООН (15-20°С). Образуется смесь 9-нитро- и 9,10-
динитроантраценов. При нитровании антрацена азотной кислотой
последняя оказывает окисляющее действие, образуя антрахинон, который
затем нитруется нитрующей смесью, причем в более мягких условиях
получается 1-нитроантрахинон, а при дальнейшем нитровании смесь
динитроантрахинонов, состоящую из 1,5 и 1,8-динитроантрахинонов.
Нитрование фенолов. Гидроксильная группа , являющаяся одним из
сильнейших ориентантов I рода , облегчает вступление нитрогруппы в ядро
фенола . Фенол легко нитруется на холоду разбавленной азотной кислотой ,
образуя о- и n-нитрофенолы в соотношении 2:1.
NO
2
NO
2
NO
2
NO
2
H
2
SO
4
HNO
3
+
NO
2
NO
2
NO
2
CH
3
COOH,
(CH
3
CO)
2
O
HNO
3
+
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
O
O
O
O
NO
2
O
O
NO
2
NO
2
O
O
NO
2
NO
2
HNO
3
HNO
3
H
2
SO
4
HNO
3
H
2
SO
4
+
                                         13
                                               NO2          NO2     NO2

                             HNO3
                                                      +
                             H2SO4

                                         NO2


    Антрацен нитруется еще легче, чем нафталин смесью HNO3 +
СН3СООН      (15-20°С).   Образуется    смесь    9-нитро-   и    9,10-
динитроантраценов. При нитровании антрацена азотной кислотой
последняя оказывает окисляющее действие, образуя антрахинон, который
затем нитруется нитрующей смесью, причем в более мягких условиях
получается 1-нитроантрахинон, а при дальнейшем нитровании смесь
динитроантрахинонов, состоящую из 1,5 и 1,8-динитроантрахинонов.



                                                NO2                       NO2
    8       9     1

7                      2     HNO3
                                                                +
6                      3   CH3COOH,
    5       10    4        (CH3CO)2O
                                                                          NO2


                                           O                              O     NO2
                           HNO3                            HNO3

                                                           H2SO4

                                           O                              O
                       O     NO2         NO2   O          NO2
    HNO3
                                     +
    H2SO4

                 NO2   O                       O


    Нитрование фенолов. Гидроксильная группа, являющаяся одним из
сильнейших ориентантов I рода, облегчает вступление нитрогруппы в ядро
фенола. Фенол легко нитруется на холоду разбавленной азотной кислотой,
образуя о- и n-нитрофенолы в соотношении 2:1.

Страницы