Органическая химия. Анохина И.К - 21 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВГУ | Воронеж

Составители: 

Рубрика: 

21
свободных аминов вследствие этого увеличивается . Поэтому, например,
п-нитроанилин диазотируется легче, чем п- толуидин.
Помимо азотистой кислоты в качестве диазотирующих агентов
применяется также хлористый нитрозил (NOCl) и азотистый ангидрид
(N
2
O
3
).
Механизм диазотирования различными диазотирующими агентами
различается лишь на первых стадиях до образования N-нитрозоамина .
Химические свойства диазосоединений .
Различают два типа реакций диазосоединений
I. Реакции с выделением азота .
II. Реакции без выделения азота .
Соли диазония и собственно диaз ocoeдинe ния (к собственно
диазосоединениям относят вещества структуры Ar-N=N-X, где Х -не атом
углерода ) способны разлагаться гетеролитически
б)
ArNHNO
HONO
H
+
ArN
H
H
NO
+
+H
2
O
+
-H
ArN
H
H
:
+
+
NOHO
H
ArN
H
H
NONO
O
+
:
+
ArN
+
H
H
NO
ArNNO
H
ONOH
ArN
+
H
H
N
O
ONO
ON
O
a)
N
2
O
3
+
+
ArN
+
H
H
NO
-
-Cl
ClNO
ArN
H
H
NO
Cl
ArN
H
H
Cl
N
+
O
H
+
в)
+
:
+
-
                                  21
свободных аминов вследствие этого увеличивается. Поэтому, например,
п-нитроанилин диазотируется легче, чем п-толуидин.
    Помимо азотистой кислоты в качестве диазотирующих агентов
применяется также хлористый нитрозил (NOCl) и азотистый ангидрид
(N2O3).


          a) N2O3

                   H                               H
                        +                              +
          Ar       N: + N O N O               Ar   N N O N O
                   H    O                          H O



                                                   H
                                                       +
     Ar     N N O + H O N O                   Ar   N N O + O N O
            H                                      H



    Механизм диазотирования различными диазотирующими агентами
различается лишь на первых стадиях до образования N-нитрозоамина.

                       Химические свойства диазосоединений.

    Различают два типа реакций диазосоединений
         I.    Реакции с выделением азота.
         II.   Реакции без выделения азота.
    Соли диазония и собственно диaзocoeдинeния (к собственно
диазосоединениям относят вещества структуры Ar-N=N-X, где Х-не атом
углерода) способны разлагаться гетеролитически
            +
    б)     HO N O
               H

               H                              H
                      +                        +
     Ar        N : + HO N O              Ar   N N O + H2 O
               H        H                     H
                                                           +
                                                   -H

                                         ArNH N O
    в) Cl       N O
               H                         H                              H
                        +                 +                                 +
      Ar       N: + N O             Ar   N N O                 -   Ar   N N O
                                                       -Cl
               H       Cl                H Cl                           H
                                                                                     +
                                                                                -H

Страницы