Органическая химия. Аюрова О.Ж. - 51 стр.

UptoLike

Составители: 

обязательным. Простое побурение бесцветного реактива уже
является положительной реакцией.
Реакция восстановления аммиачного раствора окиси
серебра глюкозой принимается в технике для серебрения
зеркал. При этом большое значение имеет тщательная очи-
стка поверхности стекла (обезжиривание).
Задание: написать уравнение реакции.
Опыт 6. Реакция Селиванова на фруктозу.
Реактивы:
Фруктоза
Резорцин
Соляная кислота (конц.)
Поместите в пробирку крупинку сухого резорцина и 2
капли конц. соляной кислоты. Добавьте 2 капли 0,5% рас-
твора фруктозы и нагрейте только до начала кипения. По-
степенно жидкость приобретает красное окрашивание. Реак-
ция обусловлена образованием нестойкого соединения - ок-
симетилфурфурол:
HOH C
2
C
O
H
O
DEM
O
Под влиянием конц. соляной кислоты последний кон-
денсируется с резорцином, давая окрашенное соединение.
Реакция Селиванова характерна для фруктозы (для других
кетогексоз) только при выполнении указанных выше усло-
вий. Эта реакция позволяет различить альдозы и кетозы.
Альдозы могут дать эту реакцию, но протекает она очень
медленно.
Задание: написать уравнение реакции.
Опыт 7. Получение озазона глюкозы.
Реактивы:
Глюкоза (0,5 % раствор)
Солянокислый фенилгидразин
Уксуснокислый натрий
Поместите в пробирку немного (на кончике стеклян-
ной палочки) солянокислого фенилгидразина и столько же
уксуснокислого натрия, а затем 2 капли 0,5 % раствора глю-
козы. Поставьте пробирку в заранее нагретую до кипения
водяную баню, записав номер гнезда. Через 45 мин. в про-
бирке появляется хорошо выраженный кристаллический оса-
док озазона глюкозы. С помощью пипетки перенесите часть
кристаллов на предметное стекло. Рассмотрите кристаллы
под микроскопом, они имеют характерную форму длинных
иголочек, соединенных в виде стопов. Зарисуйте их в своей
тетради.
Так как свободный фенилгидразин плохо растворим в
воде, то обычно применяют его уксуснокислую соль, кото-
рый, растворяясь в воде, легко гидролизуется и образует сво-
бодный фенилгидразин, вступающий в реакцию с глюкозой.
Для этого берут раствор фенилгидразина в 50 %-ной уксус-
ной кислоте. Образование уксуснокислого фенилгидразина и
последующий гидролиз его с образованием свободного фе-
нилгидразина протекает по следующей схеме:
(С
6
Н
5
NHNH
3
)
+
Cl
-
+ NaOOCH
3
CÆ (C
6
H
5
NHNH
3
)
+
CH
3
COO
-
+ NaCl
(C
6
H
5
NHNH
3
)
+
CH
3
COO
-
Æ C
6
H
5
NHNH
2
+ CH
3
COOH
фенилгидразин
Дальнейшее образование фенилозазона глюкозы:
СН
2
ОН–(СНОН)
4
-С=О+Н
2
N-NHC
6
H
5
ÆCH
2
OH-(CHOH)
4
-CH=N-NH-C
6
H
5
фенилгидразон
Задание: написать уравнение реакции.
обязательным. Простое побурение бесцветного реактива уже         Опыт 7. Получение озазона глюкозы.
является положительной реакцией.
       Реакция восстановления аммиачного раствора окиси    Реактивы:
серебра глюкозой принимается в технике для серебрения      Глюкоза (0,5 % раствор)
зеркал. При этом большое значение имеет тщательная очи-    Солянокислый фенилгидразин
стка поверхности стекла (обезжиривание).                   Уксуснокислый натрий
       Задание: написать уравнение реакции.
                                                                  Поместите в пробирку немного (на кончике стеклян-
        Опыт 6. Реакция Селиванова на фруктозу.            ной палочки) солянокислого фенилгидразина и столько же
                                                           уксуснокислого натрия, а затем 2 капли 0,5 % раствора глю-
Реактивы:                                                  козы. Поставьте пробирку в заранее нагретую до кипения
Фруктоза                                                   водяную баню, записав номер гнезда. Через 45 мин. в про-
Резорцин                                                   бирке появляется хорошо выраженный кристаллический оса-
Соляная кислота (конц.)                                    док озазона глюкозы. С помощью пипетки перенесите часть
                                                           кристаллов на предметное стекло. Рассмотрите кристаллы
      Поместите в пробирку крупинку сухого резорцина и 2   под микроскопом, они имеют характерную форму длинных
капли конц. соляной кислоты. Добавьте 2 капли 0,5% рас-    иголочек, соединенных в виде стопов. Зарисуйте их в своей
твора фруктозы и нагрейте только до начала кипения. По-    тетради.
степенно жидкость приобретает красное окрашивание. Реак-          Так как свободный фенилгидразин плохо растворим в
ция обусловлена образованием нестойкого соединения - ок-   воде, то обычно применяют его уксуснокислую соль, кото-
симетилфурфурол:                                           рый, растворяясь в воде, легко гидролизуется и образует сво-
                      DEMO                                 бодный фенилгидразин, вступающий в реакцию с глюкозой.
                                       O
                      HOH2C        C                       Для этого берут раствор фенилгидразина в 50 %-ной уксус-
                               O       H                   ной кислоте. Образование уксуснокислого фенилгидразина и
      Под влиянием конц. соляной кислоты последний кон-    последующий гидролиз его с образованием свободного фе-
денсируется с резорцином, давая окрашенное соединение.     нилгидразина протекает по следующей схеме:
Реакция Селиванова характерна для фруктозы (для других
кетогексоз) только при выполнении указанных выше усло-     (С6Н5NHNH3)+Cl- + NaOOCH3CÆ (C6H5NHNH3)+CH3COO- + NaCl
вий. Эта реакция позволяет различить альдозы и кетозы.           (C6H5NHNH3)+CH3COO- Æ C6H5NHNH2 + CH3COOH
Альдозы могут дать эту реакцию, но протекает она очень               фенилгидразин
медленно.                                                        Дальнейшее образование фенилозазона глюкозы:
      Задание: написать уравнение реакции.                 СН2ОН–(СНОН)4-С=О+Н2N-NHC6H5 ÆCH2OH-(CHOH)4-CH=N-NH-C6H5
                                                                                              фенилгидразон
                                                                 Задание: написать уравнение реакции.