Биоорганическая химия. Братцева И.А - 44 стр.

UptoLike

87
3. Напишите реакцию сульфирования аминобензола (анилина). По
какому механизму она протекает? Покажите ориентирующее действие
аминогруппы.
4. Напишите реакцию бромирования метилбензола (толуола). Опи-
шите механизм и покажите ориентирующее действие метильной группы.
Что легче бромируется: толуол или бензол и почему?
5. Напишите реакцию нитрования нафталина. По какому механизму
она протекает?
6. Проведите мягкое и энергичное
окисление нафталина. В состав ка-
ких биологически важных веществ входит 1,4-нафтохинон?
7. Приведите строение нафталина и объясните, почему нафталин яв-
ляется ароматическим соединением.
(IV)
1. Объясните общий механизм реакций нуклеофильного замещения
S
N
у sр
3
-гибридизованного атома углерода; покажите особенности S
N
1 и
S
N
2 реакций.
2. Расположите следующие соединения в порядке уменьшения ки-
слотности: этиловый спирт, этилмеркаптан, фенол. Обоснуйте ваше ре-
шение, исходя из стабильности соответствующих анионов.
3. Какие соединения получаются при окислении первичного и вто-
ричного пропиловых спиртов? Напишите схемы реакций.
4. Покажите образование межмолекулярной водородной связи на
примере этилового спирта. Как это явление отражается
на температуре
кипения спирта?
5. Расположите в ряд по уменьшению кислотности следующие спир-
ты: метиловый, трет-бутиловый, изопропиловый. Обоснуйте ваше реше-
ние основываясь на стабильности соответствующих алкоксид-ионов.
6. Расположите в ряд по уменьшению кислотности следующие соеди-
нения: пропиловый спирт, этиленгликоль, глицерин. Обоснуйте ваше ре-
шение, основываясь на стабильности соответствующих анионов.
7. Приведите качественную реакцию на многоатомные спирты.
8. Какие соединения называются хелатными? Приведите формулу
глицерата меди.
9. Каким способом можно различить пирокатехин, резорцин, гидро-
хинон? Какое соединение получается при окислении гидрохинона?
10. В чем заключается роль кислотного катализа в реакциях нуклео-
фильного замещения и элиминирования в ряду спиртов? Почему могут
конкурировать реакции S
N
и Е?
11. Как определить доброкачественность диэтилового эфира?
88
(V)
1. Каков общий принцип реакций нуклеофильного присоединения
(A
N
) альдегидов и кетонов?
2. Напишите реакцию взаимодействия диметилкетона (ацетона) с си-
нильной кислотой НСN в щелочной среде. Опишите механизм.
3. Напишите реакцию последовательного получения полуацеталя и
диэтилацеталя уксусного альдегида. Объясните роль катализатора.
4. Напишите реакцию получения гексаметилентетрамина (уротропина).
Какое медицинское значение имеет уротропин и кем он впервые был получен?
5. Напишите реакцию
альдольного присоединения шести молекул
формальдегида на примере получения аккрозы. Какое значение она имеет
для понимания эволюции органического мира?
6. Напишите реакцию диспропорционирования (реакция Канниццаро)
бензойного альдегида. Опишите механизм. Какая особенность в строении
предопределяет участие бензальдегида в этой реакции?
7. Напишите реакцию окисления формальдегида оксидом серебра в
водном растворе аммиака. Какое значение и
распространенное название
имеет данная реакция?
8. Напишите реакцию окисления уксусного альдегида гидроксидом
меди (реакцию Троммера). Укажите, какие изменения в окраске происхо-
дят в процессе реакции и какой недостаток она имеет?
9. Ацетон появляется в моче при сахарном диабете. Какими качест-
венными реакциями его можно открыть?
10. Расположите в ряд по увеличению кислотности
следующие кислоты:
СН
3
СООН, СН
2
Cl-СООН, НООС-СООН. Результат поясните.
11. Напишите схему диссоциации уксусной кислоты. Приведите элек-
тронное строение карбоксилат-аниона. Чем объяснить его стабильность?
12. Напишите реакции декарбоксилирования малоновой и янтарной
кислот. Назовите полученные продукты.
13. Опишите механизм реакции этерификации, используя в качестве
исходных продуктов этиловый спирт и масляную кислоты. Каким обра-
зом можно увеличить
процент выхода конечного продукта?
14. Напишите реакцию, происходящую при нагревании янтарной ки-
слоты. Назовите продукт реакции.
15. Напишите реакцию получения неполного и полного амида мало-
новой кислоты.
16. Напишите
цис- и транс-изомеры бутендиовой кислоты. Как доказать,
что один из этих изомеровмалеиновая кислота, является
цис-изомером?
17. Заполните схему превращений и назовите полученные продукты:
CH
3
CH
2
COOH
PCl
5
C
2
H
5
OH
A
Б