Биоорганическая химия. Братцева И.А - 42 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СтГМУ | Ставрополь

Составители: 

Рубрика: 

83
CH
3
C
O
OH
NH
2
C NH
2
O
CH
3
C
O
NH C
NH
2
O
NH
2
C NH
O
CH
2
C
O
OH
+
-H
2
O
-2H
Уреид уксусной
кислоты (уреид -
Уреидоуксусная
кислота (уреидокислота -
- замещение ОН-группы)
- замещение в
р
адикале
)
Некоторые уреиды применяются в медицине. В частности, уреид α-
бромизовалериановой кислоты
(бромурал, бромизовал) используется как
мягкое снотворное средство.
CH C
O
NH C
NH
2
O
CH
CH
3
CH
3
Br
Уреид бромизовалериановой
кислоты (бромурал, бромизовал)
Его эффект обусловлен сочетанием известных своим угнетающим действи-
ем на центральную нервную систему брома и остатка изовалериановой кислоты.
Наличие мочевины смягчает действие препарата. Большое значение имеют цик-
лические уреиды малоновой кислоты –
барбитураты (см. стр. 117).
Азотистое производное мочевины – иминомочевина (гуанидин) –
сильное основание.
NH
2
C NH
2
NH
Гуанидин
Остаток гуанидина входит в состав α-аминокислоты
аргинина, гуа-
нина –
одного из азотистых оснований нуклеиновых кислот, а также мо-
лекулы
креатина.
NH
2
C N
NH
CH
2
C
O
OH
CH
3
Креатин
NH C
N
NH
CH
2
C
O
OH
CH
3
P
O
OH
OH
Макроэргическая свя зь
Креатин - фосфат
Креатин в виде фосфата содержится в мышечной ткани позвоночных.
Он относится к так называемым
макроэргическим веществам, при гид-
ролизе которых высвобождается необходимая организму энергия (уни-
версальным макроэргом является АТФ). В креатинфосфате макроэргиче-
ской является Р~N связь (обозначается волнистой линией); её гидролиз
протекает с выделением значительного количества энергии.
84
Сводные вопросы для самоконтроля по разделам
I. Основы строения органических соединений
(I)
1. В состав жиров входит спирт глицерин (пропантриол-1,2,3). Напи-
шите его структурную формулу.
CH
3
C CH
3
O
2. Ацетон, обнаруживаемый в моче больных сахарным диабетом, имеет строе-
ние . Назовите его по номенклатуре ИЮПАК. К какому классу соедине-
ний он относится?
3. Цитраль, использующийся в глазной и стоматологической практи-
ке, имеет строение:
CH
3
C CH
CH
3
CH
2
CH
2
C CH C
CH
3
O
H
Назовите соединение по номенклатуре ИЮПАК.
4. В плодах рябины содержится значительное количество яблочной
кислоты, которая является 2-гидроксибутандиовой кислотой. Напишите
её структурную формулу.
5. ε-Аминокапроновая кислота, угнетающая фибринолиз и исполь-
зующаяся как кровоостанавливающее средство, имеет строение:
NH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
C
OH
O
Назовите это соединение по номенклатуре ИЮПАК.
6. Трихлорэтилен – средство для ингаляционного наркоза – называет-
ся 1,1,2-трихлорэтен. Напишите его структурную формулу. К какому
классу соединений он относится?
7. Глутаминовая кислота, входящая в состав белков, имеет строение:
CCH
2
CH
2
CH
C
OH
O
NH
2
O
OH
Назовите это соединение по ИЮПАК.
8. Метанол, вызывающий тяжелые отравления, имеет строение
СН
3
ОН. К какому классу соединений относится?
(II)
1. Дайте определение следующих понятий: сопряжение, энергия со-
пряжения (делокализации), индуктивный и мезомерный эффекты, элек-
тронодонорные (ЭД) и электроноакцепторные (ЭА) заместители.
2. Укажите вид и знак электронных эффектов атома хлора в хлорбен-
золе и хлористом бензиле:

Страницы