Биоорганическая химия. Братцева И.А - 40 стр.

UptoLike

79
тов. Кофермент А обозначается как КоА-SH, чтобы показать, что он функ-
ционирует в качестве тиола; ацетилкофермент А обозначается как:
CH
3
C
O
S-KoA
Ниже приводится схема его образования:
CH
3
C
O
OH
CH
3
C
O
S-KoA
HS-KoA
+
Уксусная
кислота
Кофермент А Ацетилкофермент А
Кофермент А образует активные формы карбоновых кислот в орга-
низме (малонил КоА, сукцинил КоА и др.)
Образование амидов карбоновых кислот
H
2
O
+
CH
3
C
O
OH
NH
3
CH
3
C
O
NH
2
+
Ацетамид
В случае дикарбоновых кислот образуются
неполные и полные амиды
CH
2
C
O
OH
C
O
OH
CH
2
C
O
NH
2
C
O
OH
CH
2
C
O
NH
2
C
O
NH
2
+NH
3
+ 2NH
3
Малоновая
килота
Неполный
амид
Полный
амид
Амидная группировка встречается во многих биологически важных
соединениях, в частности, в пептидах и белках.
Образование галогенангидридов кислот
CH
3
C
O
OH
CH
3
C
O
Cl
PCl
5
+
POCl
3
+
+
HCl
Хлорангидрид
уксусной кислоты
80
Образование ангидридов кислот
CH
3
C
O
OН
CH
3
C
O
CH
3
C
O
O
CH
3
C
O
OН
Ангидрид
уксусной кислоты
-H
2
O
+
t
o
C
В случае дикарбоновых кислот образуются внутренние ангидриды
CH
2
C
O
OН
CH
2
C
O
OН
CH
2
C
O
CH
2
C
O
O
Ангидрид
я нтарной кислоты
-H
2
O
Янтарная
кислота
t
o
C
Образование солей
H
2
O
+
CH
3
C
O
OH
NaOH
CH
3
C
O
ONa
+
Ацетат натрия
В случае дикарбоновых кислот могут образовываться кислые и сред-
ние соли.
- 2H
2
O
2NaOH
+
СOOH
СOOH
NaOH
+
СOONa
СOOH
СOONa
СOONa
- H
2
O
Кислая соль
Средняя я соль
Щавелевая
кислота
Декарбоксилирование дикарбоновых кислотодна из наиболее
важных реакций, широко распространена в живых организмах.
CH
2
СOOHHOOC
Малоновая кислота
t
o
-CO
2
CH
3
СOOH
Уксусная
кислота
Непредельные карбоновые кислоты сочетают в себе свойства ки-
слот и непредельных углеводородов. Как непредельные соединения, они
способны присоединять водород, галогеноводороды, воду, легко окис-
ляться, полимеризоваться, существовать в виде цис- и транс-изомеров.
Так в организме в процессе окисления высших жирных кислот проходят