Биоорганическая химия. Братцева И.А - 38 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СтГМУ | Ставрополь

Составители: 

Рубрика: 

75
ние острого отравления со слезотечением, резким кашлем, чувством
стеснения в груди.
Уксусный альдегид (ацетальдегид, этаналь) легко летучая жидкость.
В больших концентрациях обладает неприятным удушливым запахом, в
малых концентрациях имеет запах яблок, в которых он и содержится в
небольших количествах. Циклический тример уксусного альдегида
(СН
3
СНО)
3
–
паральдегид является медицинским препаратом, приме-
няемым в качестве снотворного средства. Циклический тетрамер
(СН
3
СНО)
4
– метальдегид применяется в быту в качестве горючего под
названием "сухого спирта".
Трихлоруксусный альдегид (хлоралгидрат)
применяется в качестве снотворного.
Ацетон (диметилкетон, пропанон) в больших количествах используется
как растворитель многих органических веществ, а также как исходный про-
дукт для получения хлороформа, йодоформа, искусственного каучука.
Ацетон образуется в организме при сахарном диабете из продуктов
неполного окисления жиров – ацетоуксусной, β-гидроксимасляной ки-
слот, он накапливается в крови, появляется в моче.
Качественные реак-
ции на ацетон имеют большое значение в клинике.
1. Иодоформная проба (проба Либена) – в щелочной среде при до-
бавлении йода в йодистом калии образуются беловато-желтоватые кри-
сталлы йодоформа с характерным запахом.
2. Нитропруссидная проба (проба Легаля) – при добавлении раство-
ра нитропруссида натрия развивается вишнево-красное окрашивание.
Номенклатура ИЮПАК. Для формирования названия альдегидов
выбирают самую длинную неразветвленную цепь, содержащую альде-
гидную группу; нумеруют её с конца функциональной группы; замести-
тели называют в алфавитном порядке; в заключение дается международ-
ное название основной цепи с прибавлением окончания
аль.
CH
3
CH
2
CH C
CH
3
H
O
CH
2
CH CH C
CH
3
H
O
CH
3
C
O
H
1
2
3
4
1
2
3
4
5
- 2-Метилбутаналь
- 2,3-Диметилпентандиаль-1,5
Для формирования названия кетонов поступают аналогично, как и в
случае альдегидов, только в заключение к международному названию уг-
леводорода прибавляют окончание
он с указанием местоположения ке-
тонной группы.
76
1
2
34
5
CH
3
C CH
3
O
CH
3
C CH
2
C CH
2
CH
3
OO
CH
3
CH C
CH
3
O
CH
2
CH
3
6
1
2
3
4
5
Пропанон (тривиальное название - ацетон)
Гександион-2,4
2-Метилпентанон-3
Реакции нуклеофильного замещения S
N
карбоновых кислот
Граф логической структуры
I. Классификация :
а) по радикалу
б) по количеству
карбоксильных
групп
III. Отдельные
представители:
II. Изомерия :
Карбоновые кислоты
R-COOH
Ациклические
Ароматические
Предельные
Непредельные
Одноос-
новные
Двухос-
новные
Изомерия углеводородной цепи
НСООН
Муравьин-
ная
СН
3
СООН
Уксусная
Высшие
жирные
кислоты:
С
15
Н
31
СООН
Пальми-
тиновая
С
17
Н
35
СООН
Стеарино-
вая
CH
2
CH
2
COOH
COOH
Щавелевая
CH
CH
COOH
СH
3
Кротоновая
Высшие
ненасыщен-
ные кислоты
С
17
Н
33
СООН
Олеиновая
С
17
Н
31
СООН
Линолевая
С
17
Н
29
СООН
Линоленовая
CH
2
COOH
COOH
Малоновая
COOH
COOH
Янтарная
CH
2
=CH-COOH
Акриловая
CH
CH
COOH
COOH
Малеиновая
(цис-изомер)
C
C
COOH
HOOC
Н
Н
Фумаровая
(транс-изомер)
СООН
Бензой-
ная
кислота
СООН
СООН
о-Фталевая
кислота
Одноос-
новные
Двухос-
новные
Одноос-
новные
Двухос-
новные
Карбоновые кислоты обладают относительно высокой кислотностью.
За счет –М -эффекта карбонильной группы подвижность атома водорода
гидроксильной группы возрастает. При отрыве протона от карбоновых
кислот образуется высоко стабильный
ацилат-ион (карбоксилат-ион)

Страницы