Биоорганическая химия. Братцева И.А - 37 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СтГМУ | Ставрополь

Составители: 

Рубрика: 

73
Гексаметилентетрамин используется в качестве дезинфицирующего
средства при воспалении мочевых путей. Его действие основано на спо-
собности в кислой среде расщепляться с выделением формальдегида, яв-
ляющегося "дезинфектором". Если моча не имеет кислой реакции, препа-
рат оказывается неэффективным. Если соединить уротропин с хлоридом
кальция, то образуется
кальцекс (СН
2
)
6
N
4
•СаСl
2
, обладающий противо-
гриппозным действием.
7. Реакция полимеризации формальдегида. При стоянии 40% вод-
ного раствора формальдегида, называемого
формалином, образуются
продукты полимеризации как результат нуклеофильной атаки. Процесс
идет синхронно:
HC
O
H
+
HC
O
H
HC
O
H
C
O
C
O
C
O
H H
H
H
H
H
Триоксиметилен
8. Реакции замещения водорода в радикале на галоген
CH
3
C
O
H
3Cl
2
+
Cl
3
CC
O
H
3HCl
+
Трихлоруксусный
альдегид (хлораль),
обладает снотворным
действием
CH
3
C
O
CH
3
Cl
2
+
HCl
+
ClH
2
CC
O
CH
3
Хлорацетон - я вля ется
лакриматором, веществом
слезоточивого действия
(от лат. lacrima - слеза)
9. Реакции окисления альдегидов и кетонов. Альдегиды очень лег-
ко окисляются такими слабыми окислителями как оксид серебра, гидро-
ксид меди (II), при этом образуются кислоты. Эти реакции являются
ка-
чественными для открытия альдегидов. Реакция серебряного зеркала:
HC
O
H
+
Ag
2
O
NH
4
OH
Формальдегид
HC
O
OH
+
2Ag
74
Реакция медного зеркала (реакция Троммера) идет в несколько стадий
HC
O
H
CuSO
4
NaOH
Cu(OH)
2
CuOH
Cu
2
O
2
2
+
+
Na
2
SO
4
+
Cu(OH)
2
HC
O
OH
+
+
H
2
O
Голубой осадок
Желто-оранжевый
осадок
Кирпично-
к
р
асный осадок
CuOH2
+
H
2
O
t
o
а)
б)
в)
2
Эта реакция используется для открытия глюкозы в моче при сахар-
ном диабете, поскольку она является альдегидом многоатомного спирта.
В связи с этим следует знать, что реакция Троммера имеет
недостаток:
при избытке гидроксида меди (II) и нагревании он разлагается на оксид
меди (II) черного цвета, который затушевывает кирпично-красное или
желто-оранжевое окрашивание, чем затрудняет открытие глюкозы:
Cu(OH)
2
CuO
+
H
2
O
t
o
Черный
осадок
Кетоны окисляются значительно труднее и требуют для этого более
жестких условий. При этом происходит
разрыв цепи по правилу Попо-
ва
, в результате образуются две кислоты с меньшим количеством угле-
родных атомов, чем у исходного кетона.
CH
3
C
O
OH
Муравьиная
кислота
HC
O
OH
+
CH
3
C CH
2
O
CH
3
I
II
+
3[O]
I. 2
II.
CH
2
C
O
OH
CH
3
Уксусная
кислота
Пропионовая
кислота
Медико-биологическое значение и применение в народном хозяйстве
Альдегидная группа обусловливает наркотическое действие и дезин-
фицирующие свойства соединений.
Муравьиный альдегид (формальдегид, метаналь) обладает спо-
собностью свертывать белки. Его 40% водный раствор, называемый
формалином, применяется в медицине как дезинфицирующее средство и
консервант анатомических препаратов. Для дезинфекции хирургических
инструментов применяется 4% раствор, а для полоскания полости рта и
горла при ангинах – 0,05% раствор формальдегида. При вдыхании возду-
ха, содержащего большое количество формальдегида, развивается явле-

Страницы