Биоорганическая химия. Братцева И.А - 41 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СтГМУ | Ставрополь

Составители: 

Рубрика: 

81
реакции гидрирования (присоединения водорода), гидратации (присое-
динения воды) в α- и β-положениях.
Гидрирование
+
CH C
O
OH
CH
CH
3
2Н
фермент
CH
2
C
O
OH
CH
2
CH
3
Кротоновая
кислота
Масля ная
кислота
Гидратация
+
CH C
O
OH
CH
CH
3
Н
2
О
фермент
CH
2
C
O
OH
CH
CH
3
OH
Кротоновая
кислота
-гидроксимасля ная
кислота
При гидратации α,β-непредельных кислот в организме образуются β-
гидроксикислоты.
Номенклатура ИЮПАК. Для формирования названия карбоновых
кислот выбирают самую длинную цепь, содержащую карбоксильную
группу СООН; нумеруют со стороны этой группы; заместители называют
в алфавитном порядке; в заключение называют углеводород, представ-
ляющий основную цепь и добавляют окончание
овая кислота.
1
2
3
4
5
1
2
3
4
1
2
3
4
1
2
3
4
5
CH
2
CH
2
CH
3
COOH
CH
CH
CH
3
COOH
CH
2
CH
2
CH
2
COOH
HOOC
CH
CH
CH
2
COOH
CH
3
CH
3
CH
3
Бутановая кислота (тривиальное название
- масля ная )
Бутен-2-овая кислота (кротоновая кислота)
Пентандиовая кислота (глутаровая кислота)
2,3-Диметилпентановая кислота
Функциональные производные угольной кислоты
Угольная кислота ( ) занимает особое место среди соеди-
нений углерода. Она не имеет гомологов и любое замещение в ней ведет
к
получению функционального производного. Формально её можно рассмат-
р
ивать одновременно как гидроксикислоту (гидроксимуравьинную) и ка
к
двухосновную карбоновую кислоту.
Угольная кислота и ее производные выполняют важные функции в орга-
низме; используются в синтетической практике, некоторые из них примен
я
-
ются в качестве лекарственных препаратов.
H
2
CO
3
OHC
OH
O
82
OHCOH
O
OHCCl
O
Cl C Cl
O
NH
2
C OH
O
NH
2
C NH
2
O
Хлоругольная
кислота
Фосген
Карбаминовая
кислота
Мочевина
Мочевина
(карбамид) – диамид угольной кислоты – важнейший
азотсодержащий конечный продукт обмена веществ у человека (с мочой
выделяется около 20-30 г мочевины в сутки). В промышленности моче-
вину (как добавку в корм домашних животных и удобрение) синтезируют
из диоксида углерода и аммиака при нагревании их под давлением. Мо-
чевина обладает основными свойствами, поэтому дает
соли с кислотами
(азотной, щавелевой). Мочевина способна гидролизоваться под действи-
ем кислот, щелочей, а в организме – под действием фермента
уреазы.
+
Н
2
О
уреаза
NH
2
C NH
2
O
CO
2
+
2NH
3
При медленном нагревании до 150-160°С мочевина разлагается с вы-
делением аммиака и
биурета
t
o
-NH
3
NH
2
C NH
2
O
NH
2
C NH
2
O
+
NH
2
C N
O
C
NH
2
O
H
Биурет
В щелочных растворах
биурет дает с ионами меди (II) характерное
фиолетовое окрашивание, обусловленное образованием хелатного ком-
плекса (
биуретовая реакция).
Для количественного определения мочевины (по объему выделивше-
гося газообразного азота) используется её реакция с азотистой кислотой
(метод Ван-Слайка).
NH
2
C NH
2
O
2HNO
2
CO
2
2N
2
3H
2
O
+
+
+
Большое значение имеют производные карбоновых кислот, содержа-
щие остаток мочевины в качестве заместителя –
уреиды и уреидокисло-
ты (
по аналогии – амиды и аминокислоты).

Страницы