Биоорганическая химия. Братцева И.А - 43 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СтГМУ | Ставрополь

Составители: 

Рубрика: 

85
Cl
CH
2
Cl
3. Каким заместителем (ЭД или ЭА) является гидроксигруппа в моле-
кулах фенола и этилового спирта?
4. Укажите вид и знак электронных эффектов карбоксильной группы
в акриловой СН
2
=СН-СООН и пропионовой СН
3
-СН
2
-СООН кислотах.
Обозначьте эффекты графически.
5. Укажите вид и знак электронных эффектов карбоксильной группы
в бензойной и уксусной кислотах:
CH
3
C
OH
O
C
OH
O
Обозначьте эффект графически.
6. Укажите вид и знак электронных эффектов альдегидной группы в
акролеине и в пропионовом альдегиде:
CH C
H
O
CH
2
CH
2
C
H
O
CH
3
Обозначьте эффекты графически.
7. Какой вид сопряжения (π,π или р,π) осуществляется в молекулах
изопрена, бутадиена-1,3, анилина?
8. Выскажите суждение о перераспределении электронной плотности
в диеновом фрагменте молекулы сорбиновой кислоты
CH
3
-CH=CH-CH=CH-COOH
в сравнении с бутадиеном-1,3.
(III)
1. Дайте определение следующих понятий: строение органических
соединений, изомерия, конфигурация, конформация.
2. Напишите изомеры бутана и бутена, дайте им названия по номенк-
латуре ИЮПАК и объясните, почему бутен имеет больше изомеров?
3. Изобразите пространственную конфигурацию метана, назовите его
форму. Чему равны валентные углы?
4. Изобразите пространственную конфигурацию этилена и объясните
особенности его строения
.
5. Изобразите в проекции Ньюмена заторможенную и заслоненную
конформации этана; хлорэтана; этанола; коламина (2-аминоэтанола-1).
6. Какая из конформаций циклогексана будет наиболее выгодной?
Изобразите её и поясните.
86
7. В чем особенность конформаций органических соединений, имею-
щих длинные цепи? Назовите наиболее характерные для них виды кон-
формаций.
II. Общие принципы реакционной способности органических
соединений
(I)
1. Дайте понятие реакций радикального замещения (S
R
) на примере
галогенирования метана. Каков механизм цепных процессов?
2
. Напишите реакции хлорирования и бромирования этана, пропана,
бутана, изобутана. Опишите механизм этих реакций.
3. Поясните значение реакции нитрования изогексана (реакции Коно-
валова).
4. Напишите реакцию окисления октадекана и объясните ее народно-
хозяйственное значение.
(II)
1. Объясните механизм реакций электрофильного присоединения (А
E
)
на примере бромирования этилена. Покажите её пространственную на-
правленность.
2. Напишите реакции гидрогалогенирования этена, пропена, бутена-1;
2-метилпропена. Сравните реакционную способность пропена и
2-метилпропена с этеном в реакциях электрофильного присоединения
(А
Е
). Объясните правило Марковникова. Возможно ли отступление от
этого правила?
3. Напишите реакцию окисления пропена перманганатом калия в ще-
лочной среде (реакция Вагнера) и объясните, почему она используется
как качественная реакция на кратную связь?
4. Напишите реакцию взаимодействия этина с водой (реакция Кучерова),
назовите продукт реакции и проведите его дальнейшее окисление и
гидри-
рование. Объясните народнохозяйственное значение этих превращений.
5. Напишите реакции гидрирования и галогенирования бутадиена-1,3
и объясните их особенности, связанные с электронным строением.
6. С помощью каких реакций можно определить наличие кратной свя-
зи в органическом соединении?
(III)
1. Реакции электрофильного замещения (S
E
) ароматических углево-
дородов. Поясните общий принцип реакций S
E
.
2. Напишите реакцию нитрования толуола (метилбензола). По какому
механизму она протекает? Покажите ориентирующее действие метиль-
ной группы.

Страницы