Биоорганическая химия. Братцева И.А - 64 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СтГМУ | Ставрополь

Составители: 

Рубрика: 

127
O
H
OH
OH
H
H
OH
H
CH
2
OH
OH
H
O
H
OH
OH
H
H
H
OH
CH
2
OH
OH H
O
OH
H
OH
H
H
OH
H
CH
2
OH
OH
H
O
OH
H
OH
H
H
H
OH
CH
2
OH
OH H
С
OH
OH
H
H
OH
H
CH
2
OH
OH
H
O
H
C
OHH
HOH
OHH
O
CH
2
OH
H
OHH
-D-глюкопираноза
-D-глюкопираноза
1
2
3
4
5
6
-D-глюкофураноза
-D-глюкофураноза
Глюкоза


-
-
1
3
1
3
1
3
1
3
(открытая форма)
Для
фруктозы наиболее характерна фуранозная форма
O
OH
H
OH
OH
H
H
CH
2
OH
C
OH H
H OH
OHH
O
CH
2
OH
CH
2
OH

-D-фруктофураноза
-D-фруктофураноза
O
CH
2
OH
H
OH
OH
H
H
OH

Фруктоза
1
5
1
2
3
4
6
2
34
5
6
1
2
3
4
5
6
HOH
2
C
HOH
2
C
Конформации пираноз
Методом рентгеноструктурного анализа установлено, что конформа-
цией гексоз – пираноз является форма
«кресло». Из двух кресловидных
конформаций пиранозного цикла в D-глюкопиранозе осуществляется та,
в которой все большие заместители, например, первичноспиртовая и гид-
роксильная группы, занимают экваториальные положения. При этом по-
луацетальная группа у
β-аномера находится в экваториальном положе-
нии, у α-аномера – в
аксиальном положениях. Таким образом, у β-
аномера все заместители находятся в более выгодном экваториальном
положении, в связи с чем он преобладает в смеси таутомеров D-глюкозы
(64%), является термодинамически более устойчивым и широко распро-
страненным в природе.
128
H
H
H
H
O
H
OH
OH
OH
OH
H
H
H
O
H
OH
OH
OH
H
OH
H
H
H
H
H
O
OH
OH
OH
OH
-D-глюкопираноза
(36%)
-D-глюкопираноза
(64%)
D-глюкоза
(открытая форма)
CH
2
OH
CH
2
OH
CH
2
OH
Аномерные формы пентоз и цикло-оксо (цикло-цепная) таутомерия
Рибоза
(С
5
Н
10
О
5
) широко распространена в животных организмах:
входит в состав коферментов, РНК, мононуклеотидов, АТФ и др. Обычно
находится в них в β-форме и соединяется с азотистыми нуклеиновыми
основаниями β-гликозидной связью.
O
OH
H
OHOH
H
H
H
C
OHH
H OH
OHH
O
CH
2
OH
H

-D-рибофураноза
O
H
H
OHOH
H
H
OH

-D-рибофураноза
1
5
1
2
3
4
2
3
4
5
1
2
3
4
5
Рибоза
(открытая форма)
HOH
2
C
HOH
2
C
Дезоксирибоза (2-дезокси-D-рибоза); группа ОН у второго углерод-
ного атома замещена на Н. Имеет большое значение, так как входит в со-
став ДНК, связана с азотистыми нуклеиновыми основаниями N-глико-
зидной связью своим β-гликозидным гидроксилом.
O
OH
H
OH
H
H
H
H
C
HH
H OH
OHH
O
CH
2
OH
H

-D-дезоксири-
бофураноза
O
H
OH
H
H
OH
H
H

-D-дезоксири-
бофураноза
4
1
2
3
5
1
23
4
5
1
2
3
4
5
Дезоксирибоза
(открытая форма)
HOH
2
C
HOH
2
C
Химические свойства. Биороль
Углеводы являются соединениями со смешанными функциями, по-
этому они способны к реакциям, с одной стороны, характерным для аль-
дегидов или кетонов, с другой стороны – для многоатомных спиртов.

Страницы