Биоорганическая химия. Братцева И.А - 91 стр.

UptoLike

181
O
OH
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
(СН
2
)
3
CH (СН
2
)
3
СН (СН
2
)
3
СН СН
3
CH
3
CH
3
CH
3
-Токоферол
α-Токоферолбесцветная маслянистая жидкость, хорошо растворима в
жирах и жирорастворителях, устойчива к нагреванию, быстро разрушается
под действием УФ-лучей. Витамин Е является витамином
размножения.
При его недостатке у женщин поражается плацента, наблюдается невына-
шивание плода, у самцов (в эксперименте) происходит атрофия половых же-
лез, приводящая к полной или частичной стерильности. В процессе обмена
веществ он выполняет роль
антиоксидантавещества способного связы-
вать свободные активные радикалы, образующиеся при пероксидном окис-
лении липидов.
Витамины группы К (антигеморрагический фактор), необходимы
для обеспечения нормальной свертываемости крови.
По химической структуре они являются производными 1,4-нафтохинона
и содержат изопреноидную боковую цепь. Существует два семейства вита-
минов этой группы: К
1
филлохиноны (содержатся в растениях) и К
2
ме-
нахиноны (имеются у животных и бактерий).
CH
3
O
O
СН
2
СН
СН
3
С
СH
3
(СН
2
-СН
2
-СН=С)
6
-СН
3
Витамин К
2
(менахинон)
=
Витамин К
2
(менахинон) – желтое кристаллическое вещество, неус-
тойчиво при нагревании в щелочной среде, хорошо растворимо в органи-
ческих растворителях. Синтетическим аналогом витамина К является
ви-
касол
(А.В. Палладин), а антагонистамидикумарол, салициловая ки-
слота, которые резко снижают свертываемость крови.
Алкалоиды и антибиотики
Алкалоиды
Алкалоиды
это гетероциклические азотсодержащие основания рас-
тительного происхождения, обладающие выраженным физиологическим
действием. В небольших количествах они используются как важные ле-
карственные средства, в большихявляются ядами. Как правило, алка-
лоиды представляют собой третичные амины и содержатся в растениях в
виде солей органических кислотлимонной, яблочной, щавелевой, ян-
тарной и др. Алкалоидыобычно
бесцветные кристаллические вещества
182
горького вкуса, практически нерастворимые в воде, но растворимые в ор-
ганических растворителях: эфире, хлороформе, бензоле. Их соли, напро-
тив, хорошо растворимы в воде и нерастворимы в органических раство-
рителях. К настоящему времени известно более 5000 алкалоидов.
В ос-
нове структуры алкалоидов лежит какой-либо гетероцикл, что учиты-
вается при их классификации.
1. Производные пиридина, пиперидина, пирролидина:
Гигрин
обладает общим стимулирующим действием.
Никотинвоздействует на вегетативную нервную систему, сужает
кровеносные сосуды.
Кониин и анабазиночень токсичные алкалоиды. Кониин парали-
зует окончания двигательных и чувствительных осязательных нервов.
Лобелинэффективное сродство, стимулирующее дыхание.
2. Производные тропана:
Атропин
содержится в растениях семейства пасленовыхбелла-
донне, дурмане, белене. Несмотря на высокую токсичность, широко при-
меняется в глазной практике благодаря способности расширять зрачок.
Кокаинодно из первых известных местноанестезирующих и нарко-
тических средств. Синтетические аналоги кокаина, лишенные наркотиче-
ских свойств, относятся к производным парааминобензойной кислоты.
3. Пуриновые алкалоиды: кофеин, теофиллин, теобромин.
Кофеинэффективное средство, возбуждающее центральную нерв-
ную систему и стимулирующее работу сердца. Общестимулирующее дей-
ствие теофиллина и теобромина выражено меньше, однако они обладают
довольно сильными мочегонными свойствами, т.е. являются диуретиками.
4. Производные индола и имидазола:
Резерпин
понижает кровяное давление (гипотензивное действие).
Стрихнинвесьма ядовитое вещество, в малых дозах действует воз-
буждающе и находит применение в качестве тонизирующего средства.
Пилокарпиншироко используется при лечении глазных болезней.
5. Производные хинолина и изохинолина:
Папаверин
эффективное противосудорожное средство.
Морфинмощное обезболивающее средство, однако вызывает нар-
команию.
Антибиотики
Антибиотики
вещества, синтезируемые микроорганизмами и спо-
собные препятствовать развитию других микроорганизмов. Открытие ан-
тибиотиков связано с именами английских исследователей А. Флеминга
(1929 г.), которому впервые удалось наблюдать противомикробную ак-
тивность зеленой плесени и Х. Флори (1940 г.), выделившего из этой пле-
сени натриевую соль пенициллина. Уже через два года в Советском Сою-